(3aR,4R,6aR)-4-Isopropyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2,6-dione | 201014-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,6aR)-4-Isopropyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2,6-dione
• 英文别名: (3aR,4R,6aR)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-propan-2-yl-3a,4,5,6a-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]pyrrole-2,6-dione
• CAS: 201014-29-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄S
• 分子量: 335.424
• InChiKey: CARJZSYVARSBEO-CKEIUWERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-4-Isopropyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2,6-dione 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (3aS,4R,6aR)-4-isopropyl-6,6-dimethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体正式全合成的玫瑰果蛋白。

  摘要：

  [公式：见正文]提出了一种对映体形式的玫瑰果蛋白3的正式全合成方法。大三轮车1的13元环是通过自行车4的有效闭环易位反应形成的。利用钯催化的烯丙基三氟甲磺酸酯5的甲氧基羰基化反应来官能化自行车2的右手环。引入了烯丙基取代基通过α-溴代酮17的自由基烯丙基化

  DOI：

  10.1021/ol005750s
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aR)-4-Benzenesulfonyl-6-vinylidene-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-one 在 aluminum oxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (3aR,4R,6aR)-4-Isopropyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Michael Additions to (R)-1-Acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one and Subsequent N-Acyliminium Ion Generation:  Synthesis of Enantiopure 1-Azabicycles and Preparation of an Intermediate for a Projected Synthesis of Roseophilin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971854d

文献信息

• Enantioselective Formal Total Synthesis of Roseophilin
  作者：Samantha J. Bamford、Tim Luker、W. Nico Speckamp、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/ol005750s

  日期：2000.4.1

  text] An enantioselective formal total synthesis of roseophilin 3 is presented. The 13-membered ring of macrotricycle 1 was formed via an efficient ring-closing metathesis reaction of bicycle 4. A palladium-catalyzed methoxycarbonylation reaction of enol triflate 5 was utilized to functionalize the right-hand ring of bicycle 2. The allyl substituent was introduced by a radical allylation of alpha-bromoketone

  [公式：见正文]提出了一种对映体形式的玫瑰果蛋白3的正式全合成方法。大三轮车1的13元环是通过自行车4的有效闭环易位反应形成的。利用钯催化的烯丙基三氟甲磺酸酯5的甲氧基羰基化反应来官能化自行车2的右手环。引入了烯丙基取代基通过α-溴代酮17的自由基烯丙基化
• Michael Additions to (<i>R</i>)-1-Acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one and Subsequent <i>N</i>-Acyliminium Ion Generation:  Synthesis of Enantiopure 1-Azabicycles and Preparation of an Intermediate for a Projected Synthesis of Roseophilin
  作者：Tim Luker、Wim-Jan Koot、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo971854d

  日期：1998.1.1