9-(2'-deoxy-2'-C-ethynyl-β-D-arabinofuranosyl)-N²-[(dimethylamino)methylene]guanine | 244235-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2'-deoxy-2'-C-ethynyl-β-D-arabinofuranosyl)-N²-[(dimethylamino)methylene]guanine
• 英文别名: N'-[9-[(2R,3S,4S,5R)-3-ethynyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-3H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 244235-46-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₆O₄
• 分子量: 346.346
• InChiKey: QIGHMZCTMXNCCD-LJDQTBEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2'-deoxy-2'-C-ethynyl-β-D-arabinofuranosyl)-N²-[(dimethylamino)methylene]guanine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到9-(2'-deoxy-2'-C-ethynyl-β-D-arabinofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  2'-乙炔基-DNA：合成和配对特性

  摘要：

  2-Ethynyl-DNA 被开发为潜在的 DNA 选择性寡核苷酸类似物。2'-阿拉伯-乙炔基修饰核苷的合成是从适当保护的 2'-酮核苷开始，通过添加锂（三甲基甲硅烷基）乙炔化物，然后还原叔醇来实现的。经过一系列保护基团操作，获得了适用于固相合成的亚磷酰胺结构单元。当使用快速脱保护方案时，从这些构件合成寡核苷酸是成功的。2'-阿拉伯-乙炔基修饰的寡核苷酸的配对特性可总结如下：1）嘧啶核苷的2'-阿拉伯-乙炔基修饰导致双链体与DNA以及RNA的强烈不稳定。可能的原因是乙炔基在空间上影响糖苷键周围的扭转偏好，导致不适合形成双链体的构象。2) 如果在嘌呤核苷中引入修饰，则观察不到这种影响。配对特性没有或仅轻微改变，并且在某些情况下（脱氧腺苷均聚物），观察到与 DNA 互补链的配对稳定化和与 RNA 互补链的去稳定化。3）在交替的脱氧胞苷-脱氧鸟苷序列的寡核苷酸中，2'-阿拉伯-乙炔基脱氧鸟苷的掺

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<224::aid-hlca224>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  N'-[9-((2R,3aR,9aR)-3-Hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethyl-formamidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-(2'-deoxy-2'-C-ethynyl-β-D-arabinofuranosyl)-N²-[(dimethylamino)methylene]guanine
  参考文献：
  名称：

  Z-DNA Formation by 2′-C-Ethynyl-modified Oligonucleotides

  摘要：

  9-(2′-Deoxy-2′-C-ethynyl-β-d-arabino-pentofuranosyl)-guanine phosphoramidite (8) 由鸟苷经过 9 个步骤制备而成，并被加入到寡脱氧核苷酸中。用两个或三个乙炔基修饰的鸟苷取代 d(CG)3 或 d(GC)3 中的脱氧鸟苷，无论盐浓度如何，都会导致所产生的双链体出现 Z-DNA 样构象。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3180

文献信息

• 2′-Deoxy-2′(<i>S</i>)-ethynyl Oligonucleotides: Synthesis and Pairing Properties
  作者：Rolf Buff、Jürg Hunziker

  DOI：10.1080/07328319908044725

  日期：1999.6