anabsinthin | 6903-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: anabsinthin
• 英文别名: (1S,2R,5S,8S,9S,12S,13R,14S,15R,17S,19S,22S,23S,26S,27R)-12-hydroxy-3,8,12,17,19,23-hexamethyl-6,18,25-trioxaoctacyclo[13.11.1.01,17.02,14.04,13.05,9.019,27.022,26]heptacos-3-ene-7,24-dione
• CAS: 6903-12-4
• 化学式: C₃₀H₄₀O₆
• 分子量: 496.644
• InChiKey: XDKZYFZYOVAAKJ-VXVJPEHISA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anabsinthin 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 11-nor-12-azidocarbonylaminoanabsinthin
  参考文献：
  名称：

  苦艾酒及其衍生物在人支气管上皮细胞中的抗炎活性。

  摘要：

  苦味受体 (hTAS2R) 在各种组织中异位表达，提高了药理学开发的可能性。这似乎与气道特别相关，因为 hTAS2R 参与保护气管组织免受感染和支气管扩张。bis-guaianolide absinthin ( 1 ) 是已知的最苦的化合物之一，靶向 hTAS2R46 苦味受体。Absinthin ( 1 ) 是一种不稳定的化合物，很容易转化为 anabsinthin ( 2 )，并保留了大量的苦味，该化合物被用作探索双愈创木酚内酯苦味药效团周围化学空间的起始材料。利用烯丙基内酯环的化学选择性打开，酯3和4，并且也没有叠氮化物6制备并测定对表达人hTAS2R46支气管上皮（BEAS-2B）细胞。通过测量 MUC5AC、iNOS 和细胞因子的表达以及超氧阴离子的产生来评估抗炎活性，将甲酯3定为其他研究的最佳候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00685
• 作为产物：
  描述：

  洋艾素 在 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到anabsinthin
  参考文献：
  名称：

  苦艾酒及其衍生物在人支气管上皮细胞中的抗炎活性。

  摘要：

  苦味受体 (hTAS2R) 在各种组织中异位表达，提高了药理学开发的可能性。这似乎与气道特别相关，因为 hTAS2R 参与保护气管组织免受感染和支气管扩张。bis-guaianolide absinthin ( 1 ) 是已知的最苦的化合物之一，靶向 hTAS2R46 苦味受体。Absinthin ( 1 ) 是一种不稳定的化合物，很容易转化为 anabsinthin ( 2 )，并保留了大量的苦味，该化合物被用作探索双愈创木酚内酯苦味药效团周围化学空间的起始材料。利用烯丙基内酯环的化学选择性打开，酯3和4，并且也没有叠氮化物6制备并测定对表达人hTAS2R46支气管上皮（BEAS-2B）细胞。通过测量 MUC5AC、iNOS 和细胞因子的表达以及超氧阴离子的产生来评估抗炎活性，将甲酯3定为其他研究的最佳候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00685

文献信息

• Anti-inflammatory Activity of Absinthin and Derivatives in Human Bronchoepithelial Cells
  作者：Maria Talmon、Lorenza Bosso、Martina Quaregna、Annalisa Lopatriello、Silvia Rossi、Daniele Gavioli、Patrizia Marotta、Diego Caprioglio、Renzo Boldorini、Riccardo Miggiano、Luigia G. Fresu、Federica Pollastro

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00685

  日期：2020.6.26

  pharmacophore. Capitalizing on the chemoselective opening of the allylic lactone ring, the esters 3 and 4, and the nor-azide 6 were prepared and assayed on human bronchoepithelial (BEAS-2B) cells expressing hTAS2R46. Anti-inflammatory activity was evaluated by measuring the expression of MUC5AC, iNOS, and cytokines, as well as the production of superoxide anion, qualifying the methyl ester 3 as the

  苦味受体 (hTAS2R) 在各种组织中异位表达，提高了药理学开发的可能性。这似乎与气道特别相关，因为 hTAS2R 参与保护气管组织免受感染和支气管扩张。bis-guaianolide absinthin ( 1 ) 是已知的最苦的化合物之一，靶向 hTAS2R46 苦味受体。Absinthin ( 1 ) 是一种不稳定的化合物，很容易转化为 anabsinthin ( 2 )，并保留了大量的苦味，该化合物被用作探索双愈创木酚内酯苦味药效团周围化学空间的起始材料。利用烯丙基内酯环的化学选择性打开，酯3和4，并且也没有叠氮化物6制备并测定对表达人hTAS2R46支气管上皮（BEAS-2B）细胞。通过测量 MUC5AC、iNOS 和细胞因子的表达以及超氧阴离子的产生来评估抗炎活性，将甲酯3定为其他研究的最佳候选者。