(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid | 1035406-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid
• 英文别名: 1-deoxy-5-aza-L-altropyran-uronic acid；2,6-dideoxy-2,6-imino-L-talonic acid；(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxypiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1035406-32-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: ZHFMVVUVCALAMY-RSJOWCBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-bromo-2,6-dideoxy-L-talono-1,4-lactone hydrochloride 在 三乙胺 、 Amberlite IR-120 、 氨 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以32%的产率得到(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧己酮-1,4-内酯对5-或6-元亚氨基尿酸类似物的区域选择性分子内闭环：1-脱氧甘露糖霉素和2,5-二脱氧-2,5的合成-亚氨基D-葡萄糖醇。

  摘要：

  1-脱氧甘露糖霉素（8c）是由2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖-1,4-内酯（7）通过分子内直接取代C-6溴的非水碱合成的处理，然后还原中间体甲酯。同样，使用pH值为12的碱水溶液，通过5-环氧对5,6-环氧的进攻，使环闭合，从而生成2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-L-古洛糖酸（9b）至2，5-二脱氧-2，5-亚氨基-D-葡萄糖醇（9b）。该方法进一步应用于2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧-D-半乳糖以及D-talo-1,4-内酯（14和15）。但是，只有相应的六元环1,5-亚氨基尿酸模拟物，即（2R，3R，4S，5R）-3,4,5-三羟基哌酸（2,6-dideoxy-2,6-imino-D -半乳糖酸16）和（2S，3R，4S，5R）-3,4,5-三羟基哌酸（2,6-dideoxy-2,6-imino-D-talonic acid，17），获得了。相应的对映异构体L-半乳酸酯以及L-talo-2-氨基-6-溴2

  DOI：

  10.1039/b719631h

文献信息

• Synthesis of both enantiomers of hydroxypipecolic acid derivatives equivalent to 5-azapyranuronic acids and evaluation of their inhibitory activities against glycosidases
  作者：Yuichi Yoshimura、Chiaki Ohara、Tatsushi Imahori、Yukako Saito、Atsushi Kato、Saori Miyauchi、Isao Adachi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.016

  日期：2008.9

  kinetic resolution, the synthesis of both L- and D-isomers of 3,4,5-trihydroxy- and 3-hydroxypipecolic acids was achieved. None of the compounds tested showed inhibitory activity against alpha- and beta-glucosidases. On the other hand, L-23 and L-29 were found to have potent inhibitory activity against beta-glucuronidase. In addition, it is interesting that some uronic-type azasugar derivatives showed moderate

  我们已经合成了对应于糖醛酸的5-氮杂衍生物的3-羟基-和3,4,5-三羟基哌酸衍生物，并评估了它们对包括β-葡萄糖醛酸苷酶在内的各种糖苷酶的抑制活性。选择化合物4和5作为合成3,4,5-三羟基哌酸和3-羟基哌酸以及3-羟基贝白蛋白（从有毒蘑菇中分离出的独特天然产物）的常用中间体。N-Boc-烯丙基甘氨酸衍生物与丙烯醛的交叉羟醛缩合反应，然后进行闭环易位，得到非对映异构体混合物的4和5，可以通过硅胶柱色谱法分离。通过使用脂肪酶催化的动力学拆分，可以合成3,4,5-三羟基和3-羟基哌酸的L-异构体和D-异构体。所测试的化合物均未显示出对α-和β-葡糖苷酶的抑制活性。另一方面，发现L-23和L-29对β-葡糖醛酸糖苷酶具有有效的抑制活性。另外，有趣的是，一些糖醛酸型的氮杂糖衍生物显示出对β-N-乙酰氨基葡糖苷酶的中等抑制活性。
• Regioselective intramolecular ring closure of 2-amino-6-bromo-2,6-dideoxyhexono-1,4-lactones to 5- or 6-membered iminuronic acid analogues: synthesis of 1-deoxymannojirimycin and 2,5-dideoxy-2,5-imino-d-glucitol
  作者：Birgitte M. Malle、Inge Lundt、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.1039/b719631h

  日期：——

  aqueous base at pH 12, ring closure took place by 5-exo attack on the 5,6-epoxide leading to 2,5-dideoxy-2,5-imino-L-gulonic acid (9b), which was reduced to 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol (9b). The method was further applied to 2-amino-6-bromo-2,6-dideoxy-D-galacto- as well as D-talo-1,4-lactones (14 and 15). However, only the corresponding six-membered ring 1,5-iminuronic acid mimetics, namely (2R

  1-脱氧甘露糖霉素（8c）是由2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖-1,4-内酯（7）通过分子内直接取代C-6溴的非水碱合成的处理，然后还原中间体甲酯。同样，使用pH值为12的碱水溶液，通过5-环氧对5,6-环氧的进攻，使环闭合，从而生成2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-L-古洛糖酸（9b）至2，5-二脱氧-2，5-亚氨基-D-葡萄糖醇（9b）。该方法进一步应用于2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧-D-半乳糖以及D-talo-1,4-内酯（14和15）。但是，只有相应的六元环1,5-亚氨基尿酸模拟物，即（2R，3R，4S，5R）-3,4,5-三羟基哌酸（2,6-dideoxy-2,6-imino-D -半乳糖酸16）和（2S，3R，4S，5R）-3,4,5-三羟基哌酸（2,6-dideoxy-2,6-imino-D-talonic acid，17），获得了。相应的对映异构体L-半乳酸酯以及L-talo-2-氨基-6-溴2