3-甲基-1H-吲哚-5-羧酸乙酯 | 73396-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1H-吲哚-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 3-methyl-5-carbethoxyindole
• 英文别名: 5-carboethoxy-3-methylindole；Ethyl 3-methyl-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 73396-90-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: OYOSECHLHOABFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1H-吲哚-5-羧酸乙酯 在 iron(III) chloride 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 ethyl-N-acetyl-3-(thiophen-2-yl)-3-methylindoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FeCl3活化的C3亲电N-乙酰丁醇的区域选择性加氢芳基化反应：进入3-（杂）芳林多林的入口。

  摘要：

  报道了直接和罕见地对吲哚的3位进行定位的方法。的活化Ñ -acetylindole与铁（III），氯化允许Ç 小时加入的芳族和杂芳族底物的在吲哚核的C2C3双键以产生C3和引线的季中心区域选择性为3- arylindolines。本文介绍了该过程的优化，范围（50个示例），实用性（克规模，空气气氛，室温）以及机械原理。还描述了吲哚啉产物向药物样化合物的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201400284
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚-3-甲醛 在 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 环丁砜 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-甲基-1H-吲哚-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  FeCl3活化的C3亲电N-乙酰丁醇的区域选择性加氢芳基化反应：进入3-（杂）芳林多林的入口。

  摘要：

  报道了直接和罕见地对吲哚的3位进行定位的方法。的活化Ñ -acetylindole与铁（III），氯化允许Ç 小时加入的芳族和杂芳族底物的在吲哚核的C2C3双键以产生C3和引线的季中心区域选择性为3- arylindolines。本文介绍了该过程的优化，范围（50个示例），实用性（克规模，空气气氛，室温）以及机械原理。还描述了吲哚啉产物向药物样化合物的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201400284

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE PHOSPHODIESTERASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTÉRASE 1
  申请人：RIBOSCIENCE LLC

  公开号：WO2020210649A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure provides certain bicyclic heteroaryl compounds that inhibit ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1) enzymatic activity and are therefore useful for the treatment of diseases and conditions modulated at least in part by ENPP1. In some embodiments, the bicyclic heteroaryl compounds includes those of Formula (I). Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供了一些抑制细胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）酶活性的双环杂环芳基化合物，因此对于治疗至少部分受ENPP1调节的疾病和病况是有用的。在某些实施例中，双环杂环芳基化合物包括式（I）中的化合物。本文还提供了含有这类化合物的药物组合物以及制备这类化合物的方法。
• Ethylamine derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06586630B1

  公开（公告）日：2003-07-01

  The object of the present invention is to provide ethylamine derivatives that function as a motilin receptor antagonist and that are useful as medicines. The invention provides compounds represented by the general formula (1): wherein R1 represents a phenyl group or the like, R2 represents a hydrogen atom and the like, R3 represents a hydrogen atom and the like, R4 represents a hydrogen atom and the like, R5 represents an alkyl group and the like, R7 represents a hydrogen atom and the like and R8 represents a heterocyclic ring and the like; or a hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof and a medicine which comprises the above compound or a hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  本发明的目的是提供作为胃动素受体拮抗剂并且可用作药物的乙胺衍生物。该发明提供了由通式（1）表示的化合物：其中R1代表苯基或类似物，R2代表氢原子或类似物，R3代表氢原子或类似物，R4代表氢原子或类似物，R5代表烷基或类似物，R7代表氢原子或类似物，R8代表杂环环或类似物；或其水合物或药学上可接受的盐以及作为活性成分的上述化合物或其水合物或药学上可接受的盐的药物。
• Direct Oxidative Coupling of<i>N</i>-Acetyl Indoles and Phenols for the Synthesis of Benzofuroindolines Related to Phalarine
  作者：Terry Tomakinian、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/anie.201404055

  日期：2014.10.27

  by the biogenetic synthesis of benzofuroindoline‐containing natural products, we designed an oxidative coupling between phenol and N‐acetyl indoles. This straightforward and direct radical process, mediated by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone and FeCl3 allowed the regioselective synthesis of benzofuro[3,2‐b]indolines, whose structure is found in the natural product phalarine.

  受含苯并呋喃二氢吲哚的天然产物生物遗传合成的启发，我们设计了苯酚和N乙酰基吲哚之间的氧化偶联。由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和FeCl 3介导的这种直接的直接自由基过程允许区域选择性地合成苯并呋喃[3,2-b]二氢吲哚，其结构存在于苯并呋喃中。天然产物法拉灵。
• <i>N</i>-Aryl Indoles as a Novel Class of Potent Na_V1.7 Inhibitors
  作者：Narayan Karanjule、Noriyuki Hayashi、Sayaka Suzuki、Toshifumi Tsuda、Eri Tokumaru、Kyosuke Tanaka、Hiroko Kimoto、Yuki Domon、Sakiko Takahashi、Kazufumi Kubota、Yutaka Kitano、Tomihisa Yokoyama、Ryuta Koishi、Chie Fujiwara、Shinichi Inaba、Daigo Asano、Tomoko Sakakura、Kiyoshi Takasuna、Tsuyoshi Shinozuka

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00079

  日期：2023.6.8

  A novel class of potent NaV1.7 inhibitors has been discovered. The replacement of diaryl ether in compound I was investigated to enhance mouse NaV1.7 inhibitory activity, which resulted in the discovery of N-aryl indoles. The introduction of the 3-methyl group is crucial for high NaV1.7 in vitro potency. The adjustment of lipophilicity led to the discovery of 2e. Compound 2e (DS43260857) demonstrated

  一类新型强效 Na V 1.7 抑制剂被发现。研究了化合物I中二芳基醚的替代以增强小鼠 Na V 1.7 抑制活性，从而发现了N-芳基吲哚。 3-甲基的引入对于高 Na V 1.7 体外效力至关重要。亲脂性的调整导致了2e的发现。化合物2e (DS43260857) 在体外对人和小鼠 Na V 1.7 具有较高的效力，并且比 Na V 1.1、Na V 1.5 和 hERG 具有更高的选择性。体内评估显示2e在 PSL 小鼠中表现出强大的功效，并具有优异的药代动力学。
• ETHYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1116726A1

  公开（公告）日：2001-07-18

  The object of the present invention is to provide ethylamine derivatives that function as a motilin receptor antagonist and that are useful as medicines. The invention provides compounds represented by the general formula (1): wherein    R1 represents a phenyl group or the like, R2 represents a hydrogen atom and the like, R3 represents a hydrogen atom and the like, R4 represents a hydrogen atom and the like, R5 represents an alkyl group and the like, R7 represents a hydrogen atom and the like and R8 represents a heterocyclic ring and the like; or a hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof and a medicine which comprises the above compound or a hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  本发明的目的是提供具有动情素受体拮抗剂功能并可用作药物的乙胺衍生物。 本发明提供通式（1）所代表的化合物： 其中 R1代表苯基或类似物，R2代表氢原子或类似物，R3代表氢原子或类似物，R4代表氢原子或类似物，R5代表烷基或类似物，R7代表氢原子或类似物，R8代表杂环或类似物；或其水合物或药学上可接受的盐，以及包含上述化合物或其水合物或药学上可接受的盐作为活性成分的药物。