(2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-β-D-mannofuranosyl)-methyl-disulfid | 141561-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-β-D-mannofuranosyl)-methyl-disulfid
• CAS: 141561-24-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅S₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: DURRTEQWLPDKKE-UVOCVTCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-β-D-mannofuranosyl)-methyl-disulfid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 4.08h， 生成 S-(²H3)methyl 1-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-thio-β-D-manno-hept-2-ulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基硫代-O-内酯。第一部分。亲核试剂的制备和反应

  摘要：

  呋喃类和吡喃类糖基硫代-O-内酯是通过S-苯甲酰基硫代糖苷的光解或通过S-糖基硫代亚磺酸盐的热解制备的，其结果比用Lawesson试剂对糖基内酯硫磺化的效果更好。从二金呋喃呋喃糖基二硫化物7或Manofuranosyl甲基二硫化物8（流程2）获得的硫代亚磺酸盐的热解得到低产率的硫代-O-内酯2。然而，通过原位烷基化衍生自的硫醇基阴离子获得的S-苯甲酰基硫代糖苷6的光解作用。5以78–89％的优势领先至2。类似地，二硫代碳酸酯10转化，通过图11A，进入核糖-噻ø内酯12（79％）。热解的全乙酰硫代亚磺酸酯的14（方案3导致了中间硫代）O-内酯15，其后行容易β消去的AcOH（的16层析期间，75％）。将过苄基化的S-吡喃葡萄糖基二硫代碳酸酯18（方案4）转化为S-苯甲酰基硫代葡萄糖苷19或成异头甲基二硫化物21a / b的混合物。而光解19导致在适中的产率以2-脱氧硫代ø内酯20，氧化21

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760223
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 sodium hydroxide 、 四丁基氯化铵 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 2.25h， 生成 (2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-β-D-mannofuranosyl)-methyl-disulfid
  参考文献：
  名称：

  糖基硫基-和（糖基硫基）亚硫基-卤化物（Halogenobzw。卤代硫基-（1-硫代糖苷））：Herstellung和Umsetzung mit Alkenen

  摘要：

  糖基硫基snf（糖基硫基）亚硫基卤化物（卤代和卤代硫代1-硫代糖苷，分别）：制备及与烯烃的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750215