O-ethyl S-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranosyl) dithiocarbonate | 7726-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-ethyl S-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranosyl) dithiocarbonate
• 英文别名: S-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranosyl) O-ethyl dithiocarbonate；S-(2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-β-D-mannofuranosyl)-O-ethyl-dithiocarbonat；2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-β-D-mannofuranosyl-ethylxanthat
• CAS: 7726-99-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆S₂
• 分子量: 364.484
• InChiKey: FDIPFMCUJCVDFK-GCHJQGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranosyl) dithiocarbonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的硫醇作为质子极性反转催化剂，用于对映选择性自由基链反应

  摘要：

  已经制备并表征了多种新的同手性碳水化合物衍生的硫醇，其中SH基团连接到异头碳原子上。这些硫醇已被评估为质子极性反转催化剂，可介导三苯基硅烷向前手性亚甲基内酯中的H 2 C CR 1 R 2基团进行对映选择性自由基链加成，从而得到一般型Ph 3 SiCH 2 CHR 1 R 2的手性加合物。; 化学收率一直很高。进行了硫醇结构的系统改变，目的是增加前手性烷基Ph从SH基团夺取氢原子的对映选择性。3 SICH 2 CR 1 - [R 2。尽管在60℃下进行的反应中可以以高对映体过量获得加合物，但是与使用简单的四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖和-β-甘露吡喃硫醇作为催化剂所获得的相比，对映选择性没有显着提高。据发现，吡喃糖硫醇的α端基异构体是无效的，在对映选择性介导氢的原子转移到自由基博士3 SICH 2 CR 1 - [R 2。所有的β-吡喃糖硫醇以相同的方式给出不对称诱导，但是两个具有较少极性

  DOI：

  10.1039/b202022j
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 sodium hydroxide 、 四丁基氯化铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 O-ethyl S-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranosyl) dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  糖基硫基-和（糖基硫基）亚硫基-卤化物（Halogenobzw。卤代硫基-（1-硫代糖苷））：Herstellung和Umsetzung mit Alkenen

  摘要：

  糖基硫基snf（糖基硫基）亚硫基卤化物（卤代和卤代硫代1-硫代糖苷，分别）：制备及与烯烃的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750215

文献信息

• Glyconothio-<i>O</i>-lactones. Part I. Preparation and reactions with nucleophiles
  作者：Marianne Hürzeler、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19930760223

  日期：1993.3.24

  dithiocarbonate 24b and the disulfide 25. The ring conformations of the δ-thio-O-lactones, flattened 4C1 for 15 and 4 and B2,5 for 26, are similar to the ones of the O-analogous oxo-glyconolactones. The reaction of 2 (Scheme 5) with MeLi and then with MeI gave the thioglycoside 27 (29%) and the dimeric thio-O-lactone 29 (47%). The analogous treatment of 2 with lithium dimethylcuprate (LiCuMe2) and MeI led

  呋喃类和吡喃类糖基硫代-O-内酯是通过S-苯甲酰基硫代糖苷的光解或通过S-糖基硫代亚磺酸盐的热解制备的，其结果比用Lawesson试剂对糖基内酯硫磺化的效果更好。从二金呋喃呋喃糖基二硫化物7或Manofuranosyl甲基二硫化物8（流程2）获得的硫代亚磺酸盐的热解得到低产率的硫代-O-内酯2。然而，通过原位烷基化衍生自的硫醇基阴离子获得的S-苯甲酰基硫代糖苷6的光解作用。5以78–89％的优势领先至2。类似地，二硫代碳酸酯10转化，通过图11A，进入核糖-噻ø内酯12（79％）。热解的全乙酰硫代亚磺酸酯的14（方案3导致了中间硫代）O-内酯15，其后行容易β消去的AcOH（的16层析期间，75％）。将过苄基化的S-吡喃葡萄糖基二硫代碳酸酯18（方案4）转化为S-苯甲酰基硫代葡萄糖苷19或成异头甲基二硫化物21a / b的混合物。而光解19导致在适中的产率以2-脱氧硫代ø内酯20，氧化21
• Synthesis of glycosyl xanthates from reducing sugar derivatives under phase-transfer conditions
  作者：Wiesław Szeja、Jadwiga Bogusiak

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90908-x

  日期：1987.12