3,4-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl 1-carba-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 224325-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl 1-carba-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7S,7aR)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 224325-01-3
• 化学式: C₆₀H₇₀O₁₀Si
• 分子量: 979.295
• InChiKey: JGQKDEKCVLSRPI-OTYVCWEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.34
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl 1-carba-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲酸 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-O-carboxymethyl-β-D-galactopyranosyl 1-carba-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型唾液酸化的路易斯X模拟物的C-糖苷类似物的合成。

  摘要：

  可以用作选择素拮抗剂的唾液酸化路易斯X（sLex）模拟物在新型抗炎疗法的开发中受到了广泛的关注。Wong研究组出现的一个有趣结构是1,1-Gal-Man二糖2，据报道其结合E-选择素的强度是sLex的5倍。C-糖苷衍生物3作为选择素结合的构象探针和水解稳定的类似物都是令人感兴趣的。在这里，我们举例说明了在3的合成中用于β-C-半乳糖二糖的新方法。该协议的关键步骤是将新的羰基碳鎓离子-烯醇醚环化以生成C1取代的半乳糖。

  DOI：

  10.1021/jo991898h
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenylsulfanyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3,4-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl 1-carba-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型唾液酸化的路易斯X模拟物的C-糖苷类似物的合成。

  摘要：

  可以用作选择素拮抗剂的唾液酸化路易斯X（sLex）模拟物在新型抗炎疗法的开发中受到了广泛的关注。Wong研究组出现的一个有趣结构是1,1-Gal-Man二糖2，据报道其结合E-选择素的强度是sLex的5倍。C-糖苷衍生物3作为选择素结合的构象探针和水解稳定的类似物都是令人感兴趣的。在这里，我们举例说明了在3的合成中用于β-C-半乳糖二糖的新方法。该协议的关键步骤是将新的羰基碳鎓离子-烯醇醚环化以生成C1取代的半乳糖。

  DOI：

  10.1021/jo991898h

文献信息

• 1-Thio-1,2-<i>O</i>-isopropylidene Acetals:  Novel Precursors for the Synthesis of Complex <i>C</i>-Glycosides
  作者：Noshena Khan、Xuhong Cheng、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/ja9843270

  日期：1999.5.1