6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl 1-carba-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 270922-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl 1-carba-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 270922-33-3
• 化学式: C₅₇H₆₆O₁₀Si
• 分子量: 939.231
• InChiKey: ORFWFJDDPLLZOF-DHMQRVIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  125.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl 1-carba-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-O-carboxymethyl-β-D-galactopyranosyl 1-carba-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型唾液酸化的路易斯X模拟物的C-糖苷类似物的合成。

  摘要：

  可以用作选择素拮抗剂的唾液酸化路易斯X（sLex）模拟物在新型抗炎疗法的开发中受到了广泛的关注。Wong研究组出现的一个有趣结构是1,1-Gal-Man二糖2，据报道其结合E-选择素的强度是sLex的5倍。C-糖苷衍生物3作为选择素结合的构象探针和水解稳定的类似物都是令人感兴趣的。在这里，我们举例说明了在3的合成中用于β-C-半乳糖二糖的新方法。该协议的关键步骤是将新的羰基碳鎓离子-烯醇醚环化以生成C1取代的半乳糖。

  DOI：

  10.1021/jo991898h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranosyl 1-carba-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl 1-carba-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型唾液酸化的路易斯X模拟物的C-糖苷类似物的合成。

  摘要：

  可以用作选择素拮抗剂的唾液酸化路易斯X（sLex）模拟物在新型抗炎疗法的开发中受到了广泛的关注。Wong研究组出现的一个有趣结构是1,1-Gal-Man二糖2，据报道其结合E-选择素的强度是sLex的5倍。C-糖苷衍生物3作为选择素结合的构象探针和水解稳定的类似物都是令人感兴趣的。在这里，我们举例说明了在3的合成中用于β-C-半乳糖二糖的新方法。该协议的关键步骤是将新的羰基碳鎓离子-烯醇醚环化以生成C1取代的半乳糖。

  DOI：

  10.1021/jo991898h