(3S,4S,5R)-2-Chloro-3,4,5-trihydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester | 195244-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-2-Chloro-3,4,5-trihydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 195244-38-3
• 化学式: C₈H₁₁ClO₅
• 分子量: 222.625
• InChiKey: ODWLVAVXTPMOII-PRMYIZFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-2-Chloro-3,4,5-trihydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium azide 、 高氯酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-4-Acetylamino-5-amino-3-(1-ethyl-propoxy)-2-methyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of C2-substituted analogs of influenza neuraminidase inhibitor GS 4071

  摘要：

  The influence of C-2-substitution of GS 4071 on the influenza neuraminidase inhibitory activity was investigated. The introduction of lipophilic substituents (chloro, methyl, and methylthio) at the C-2 position resulted in a significant decrease of the activity. This result indicates that at the enzyme active site there is limited hydrophobic pocket for a group at the C-2 position of GS 4071. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00331-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3(S),4(S),5(R)-triacetoxy-2-chloro-1-cyclohexenecarboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R)-2-Chloro-3,4,5-trihydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of C2-substituted analogs of influenza neuraminidase inhibitor GS 4071

  摘要：

  The influence of C-2-substitution of GS 4071 on the influenza neuraminidase inhibitory activity was investigated. The introduction of lipophilic substituents (chloro, methyl, and methylthio) at the C-2 position resulted in a significant decrease of the activity. This result indicates that at the enzyme active site there is limited hydrophobic pocket for a group at the C-2 position of GS 4071. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00331-4