phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannuronic acid | 1160811-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannuronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-6-phenoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1160811-73-3
• 化学式: C₃₃H₃₂O₇
• 分子量: 540.613
• InChiKey: GVUWLCNGIYDJPM-PGIAVUQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-ribo-hex-1-enopyranose 、 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannuronic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1b,5b-anhydro-4b,6b-O-benzylidene-2b-deoxy-D-ribo-hex-1-en-3b-yl-(phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside) uronate
  参考文献：
  名称：

  气相和溶液中的AC-联糖模拟物：二糖Manα（1,6）-C-ManαOPh的合成和构型

  摘要：

  碳的效果是微妙的，但甜：在新合成的柔性C-联动Ç α-糖基模拟物，Manα（1,6） - c ^ -ManαOPh允许OH  π键合，无论是在气相中和在水溶液中。O联二糖中不存在这种相互作用（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802179
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79.92 g的产率得到phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannuronic acid
  参考文献：
  名称：

  气相和溶液中的AC-联糖模拟物：二糖Manα（1,6）-C-ManαOPh的合成和构型

  摘要：

  碳的效果是微妙的，但甜：在新合成的柔性C-联动Ç α-糖基模拟物，Manα（1,6） - c ^ -ManαOPh允许OH  π键合，无论是在气相中和在水溶液中。O联二糖中不存在这种相互作用（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802179