(3aS,4R,6R,7aR)-4,6-dihydroxyhexahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-carboxylic acid | 168784-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6R,7aR)-4,6-dihydroxyhexahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-carboxylic acid
• CAS: 168784-18-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: SCPLULOCHUIVLE-MWGHHZFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7aR)-4,6-dihydroxyhexahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-carboxylic acid 在 Amberlite resin IR 120 (H) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以49.1 g的产率得到(-)-4,5-cyclohexylidenequinic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 2-oxyalkyl-cyclohex-2-enones, related to the bioactive natural products COTC and antheminone A, which possess anti-tumour properties

  摘要：

  The syntheses of five novel 2-oxyalkyl-cyclohex-2-enones, structurally related to the natural products COTC and antheminone A. are described. The target structures were selected in order to probe the influence of several key structural parameters on in vitro anti-cancer bioactivity. The results of a cytotoxicity bioassay of the compounds against non-small-cell lung cancer cell lines A549 and H460 are reported. The biological data provides useful information, which will help guide the future design of compounds in this class with enhanced anti-cancer activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.072
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 、 环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (3aS,4R,6R,7aR)-4,6-dihydroxyhexahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  天然存在的Carargugars（+）-Pericosines A和C的简便有效合成†

  摘要：

  从（-）-奎宁酸可高效合成抗肿瘤海洋天然产物（+）-pericosine A，总产率为11.7％，比我们先前报道的合成方法高20倍。该合成的关键步骤包括不稳定的二烯的区域和立体选择性溴化水合和环氧化物的开环。该合成路线适用于（+）-pericosine C的合成，也适用于（-）-pericosine C的合成。

  DOI：

  10.1021/ol9008188