2-(2-(1H-indol-3-yl)acetyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-en-6-one | 913184-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(1H-indol-3-yl)acetyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-en-6-one
• 英文别名: (1S,4S)-2-(2-(1H-indol-3-yl)acetyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-en-6-one
• CAS: 913184-59-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: ZIDPZCMQXBRIEH-ABAIWWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1H-indol-3-yl)acetyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-en-6-one 在 platinum(IV) oxide 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (6S,6aS,7S,9R,11R)-7-ethyl-7-hydroxy-5,6,6a,7,8,9,10,13-octahydro-12H-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indol-12-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-catharanthine的形式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601307
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苄基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 草酰氯 、 rhodium(II) pivalate 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 silver trifluoroacetate 、 乙酸酐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 204.25h， 生成 2-(2-(1H-indol-3-yl)acetyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过异喹核苷的不对称化不对称形式合成（+）-卡他氨酸

  摘要：

  尽管（+）-catharanthine对于临床研究和有机合成化学都是有吸引力的生物碱，但仅存在有限数量的催化不对称合成方法。在这里，我们描述了一种新的策略，该方法通过磷酸催化具有1,3-二醇单元的内消旋异喹啉环烷的磷酸催化不对称脱对称来合成（+）-胱氨酸的手性中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01198