2(S)-(hydroxymethyl)(3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylene-α-D-ribo-furano)<3,4-c>-1(S)-cyclohexanol | 99655-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2(S)-(hydroxymethyl)(3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylene-α-D-ribo-furano)<3,4-c>-1(S)-cyclohexanol
• 英文别名: (3aR,4aR,7S,8S,8aR,8bR)-8-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4a,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran-7-ol
• CAS: 99655-55-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: DQMHMDXKGJCXSA-HGQQYVGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-(hydroxymethyl)(3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylene-α-D-ribo-furano)<3,4-c>-1(S)-cyclohexanol 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 2(R)-(Z)-propenyl-(3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-furano)<3,4-c>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Controlled access to furanose precursors related to sesquiterpene lactones. 1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a062
• 作为产物：
  描述：

  2(R)-(methoxycarbonyl)(3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylene-α-D-ribo-furano)<3,4-c>cyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2(S)-(hydroxymethyl)(3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylene-α-D-ribo-furano)<3,4-c>-1(S)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Controlled access to furanose precursors related to sesquiterpene lactones. 1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a062