ethyl N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]carbamate | 79297-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 79297-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: HMQGMWCUTUABCN-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 α--propiophenon
  参考文献：
  名称：

  亚砜基-1-羧酸盐与亚砜的氧化性开环

  摘要：

  该标题反应提供了由相应烯烃的腈加成物实际制备α-烷氧基氧基氨基酮的方法。氮丙啶也可通过添加异氰酸碘，醇解和消除碘化氢来获得。的DMSO-裂解顺式和反式1-乙酯基-2-甲基-3- phenylaziridine的异构体进行区域选择性：所述顺式异构体强烈反应在1,2-键和的比率的1,3-键CA 1：1，而反式异构体几乎只在1,3-键上反应。对于两种异构体，在酸性条件下1，3-键的裂解是主要的。在中性条件下，裂解通过S N进行2型过渡状态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93080-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-<(ethoxycarbonyl)amino>-1-phenyl-1-propanone 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]carbamate 、 (1R,2S)-2-<(ethoxycarbonyl)amino>-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酮的硼氢化锌还原：抗-γ-羟基-β-氨基醇的高度非对映选择性合成途径

  摘要：

  本研究介绍了通过 Zn(BH4)2 还原丝氨酸衍生的 δ- 氨基酮，高非对映选择性合成抗δ-羟基δ-氨基醇的方法。后者是由丝氨酸衍生的δ±-氨基酮通过δ-烷基化-脱硫顺序制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16773

文献信息

• .alpha.-Amino acids as chiral educts for asymmetric products. Amino acylation with N-acylamino acids
  作者：Thomas F. Buckley、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00410a030

  日期：1981.10