3-hydroxy-1-phenylhept-6-en-1-one | 639493-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-phenylhept-6-en-1-one
• CAS: 639493-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IXPNKPKYEYRLRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-phenylhept-6-en-1-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (E)-2-styryl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  应变的烯胺作为氮杂环的立体控制构造的多功能中间体

  摘要：

  该贡献评估了将构象约束施加于氮丙啶衍生的烯胺上的分子的合成效用。合成上通用的[3.1.0]和[4.1.0]双环烯胺是通过分子内含氮丙啶的烯烃的氧化环胺化反应制备的。此过程由N启动-溴代琥珀酰亚胺，然后通过碱介导的消除HBr，得到高度紧张的外双环烯胺。另外，发现分子内氮丙啶加成醛官能团可得到[3.1.0]和[4.1.0]双环缩醛。这些路线突显了无需氮保护/脱保护步骤就可对含氮丙啶的前体进行化学选择性氧化转化的可能性。所得产物提供了直接合成进入大范围的含吡咯烷和哌啶的杂环的位置，这些杂环通过氮丙啶开环而朝向随后的转化定位。

  DOI：

  10.1021/jo0607921
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-1-phenylhept-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Reduction-Aldol Reaction of Esters

  摘要：

  我们开发了一种新的协议，通过在DIBALH的存在下，在酯和硅烯醇醚之间进行一锅反应来合成醇缩合加合物，而无需分离中间体醛。最初形成的铝修饰半缩醛经过路易斯酸激活，产生高反应性的电亲体醛等效物。采用此协议，可以在大规模上实现多种醇缩合加合物，产率高达90%。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834808

文献信息

• Transition Metal-Catalyzed Synthesis and Reactivity of <i>N</i>-Alkenyl Aziridines
  作者：Shadi Dalili、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol050094n

  日期：2005.3.1

  aziridines with alkenyl halides and copper-catalyzed alkenylation of aziridines with alkenyl boronic acids have been developed. This methodology offers attractive alternatives to the known methods requiring activated alkenyl halides and acetylenes. A wide variety of N-alkenyl aziridines containing substituents other than electron-withdrawing substituents such as cyano groups and sulfones have been synthesized

  [反应：见正文]已经开发了直接的方法，用于钯催化的氮丙啶与烯基卤的烯基化反应以及铜催化的氮丙啶与烯基硼酸的烯基化反应。该方法为需要活化烯基卤化物和乙炔的已知方法提供了有吸引力的替代方法。已经以高收率合成了多种含有除吸电子取代基以外的取代基如氰基和砜的各种N-烯基氮丙啶。此外，这些N-烯基氮丙啶显示出与常规烯胺完全不同的反应性，正如它们的反应性所证明的那样。
• Oxidation of Catecholboron Enolates with TEMPO
  作者：Martin Pouliot、Philippe Renaud、Kurt Schenk、Armido Studer、Thomas Vogler

  DOI：10.1002/anie.200902242

  日期：2009.8.3

  Persistent radical meets enolates: Catecholboron ketone enolates are oxidized efficiently under mild conditions by treatment with the persistent TEMPO radical. Catecholboron enolates are readily prepared by 1,4‐reduction of α,β‐unsaturated ketones or by transmetalation of silyl enol ethers and zinc enolates with chlorocatecholboranes. Enolate formation and oxidation can be performed as a one‐pot process

  持久性自由基遇上烯醇化物：儿茶酚硼酮烯醇化物在温和条件下通过持久性TEMPO自由基进行有效氧化。邻苯二酚烯醇盐很容易通过α，β-不饱和酮的1,4-还原或通过氯代邻苯二硼烷对甲硅烷基烯醇醚和烯醇锌的金属转移而制备。烯醇盐的形成和氧化可以作为一锅法进行，具有很高的区域选择性和立体选择性。
• Preparation of β-hydroxyketones (aldols) from the alkylation of O-silyl aryl cyanohydrins with epoxides
  作者：Lissa D. Gilreath、Diamond R. Melendez、Caylie A. McGlade、Jennifer E. Shoemaker、Dakoda W. Mullinax、Aaron M. Hartel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154334

  日期：2023.2

  β-Hydroxyketones (aldols) are prepared from the alkylation-deprotection of O-silylated aryl cyanohydrins with epoxides. Key to the success of the method was the suppression of an in situ cyclic imidate formation that occurs upon initial opening of the epoxide ring.

  β-羟基酮（羟醛）由O-甲硅烷基化芳基氰醇与环氧化物的烷基化-脱保护反应制备。该方法成功的关键是抑制环氧化物环最初打开时发生的原位环状亚氨酸酯形成。
• Oxidative Cycloamination of Olefins with Aziridines as a Versatile Route to Saturated Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Mikio Sasaki、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja037726q

  日期：2003.11.1

  Highly reactive [5,3] and [6,3] bicyclic aziridines can be readily prepared from the corresponding NH aziridines and N-bromosuccinimide by intramolecular oxidative cycloamination of olefins. These compounds, including surprisingly stable exo-methylene bicyclic aziridines, provide versatile synthetic entries into a wide range of pyrrolidine- and piperidine-containing heterocycles.