N,N-二甲基-2-苯基-1H-咪唑-1-磺酰胺 | 1449431-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N,N-二甲基-2-苯基-1H-咪唑-1-磺酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-phenyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-phenylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 1449431-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 251.309
• InChiKey: HRUJJTVDTWNCSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-苯基-1H-咪唑-1-磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 4-(1-hydroxy-3-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)piperidine tri(hydrogen bromide)
  参考文献：
  名称：

  使用4-（Piperidin-4-yl）-1-hydroxypyrazoles 3-或5-Imidazolyl取代来探索A型γ-氨基丁酸受体的正构结合位点：设计，合成和药理学评估

  摘要：

  已经设计，合成和表征了一系列4-（哌啶-4-基）-1-羟基吡唑（4-PHP）3-或5-咪唑基取代的类似物。所有的类似物表现出结合亲和力的低微以低纳摩尔范围在天然大鼠GABA甲受体和被认为是在人α拮抗剂1 β 2 γ 2S受体。该化合物系列的结构-活性关系表明，在正构结合位点4-PHP支架附近，先前发现的腔在大小和结构上存在明显差异。

  DOI：

  10.1021/jm4006466
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N,N-二甲基-2-苯基-1H-咪唑-1-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构-活性关系研究和X射线晶体学的3-取代的吲哚-2-二-5-羧酸酰胺衍生物作为PAK4抑制剂

  摘要：

  先前我们已经描述了将吲哚啉-2-一-5-羧酰胺确定为有效的PAK4抑制剂。这项研究通过对先导化合物2和3进行一些修饰，扩展了我们原始系列的构效关系。在生化和细胞分析中设计，合成和评估了一系列新型衍生物。该系列中的大多数显示出针对A549和HCT116细胞的纳摩尔生化活性和有效的抗增殖活性。代表性化合物10a表现出优异的酶抑制作用（PAK4 IC 50  = 25 nM）和细胞效价（A549 IC 50  = 0.58μM，HCT116 IC 50  = 0.095μM）。化合物的X射线结构获得与PAK4结合的10a。晶体学分析证实了分子模型的预测，并有助于改进SAR结果。另外，化合物10a显示出集中的多靶点激酶抑制作用，良好的计算药物相似性。化合物10a的进一步分析表明，它对人细胞色素P450的各种同工型均显示出弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.051

文献信息

• Imidazole-based pinanamine derivatives: Discovery of dual inhibitors of the wild-type and drug-resistant mutant of the influenza A virus
  作者：Jianghong Dong、Shengwei Chen、Runfeng Li、Wei Cui、Haiming Jiang、Yixia Ling、Zifeng Yang、Wenhui Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.013

  日期：2016.1

  We previously reported potent hit compound 4 inhibiting the wild-type influenza A virus A/HK/68 (H3N2) and A/M2-S31N mutant viruses A/WS/33 (H1N1), with its latter activity quite weak. To further increase its potency, a structure-activity relationship study of a series of imidazole-linked pinanamine derivatives was conducted by modifying the imidazole ring of this compound. Several compounds of this series inhibited the amantadine-sensitive virus at low micromolar concentrations. Among them, 33 was the most potent compound, which was identified as being active on an amantadine-sensitive virus through blocking of the viral M2 ion channel. Furthermore, 33 markedly inhibited the amantadine-resistant virus (IC50 = 3.4 mu M) and its activity increased by almost 24-fold compared to initial compound, with its action mechanism being not M2 channel mediated. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.