(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)acetic acid | 860795-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: (3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(3-Methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)acetic acid
• CAS: 860795-69-3
• 化学式: C₇H₁₀O₄S
• 分子量: 190.22
• InChiKey: LBKYUBQZVDFPDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)acetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 5-(1-hydroxy-4-methylhexa-3,5-dienyl)-5-methyl-4-pyrrolidin-1-yl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Eleutherobin 核心合成方法中的分子内 Diels-Alder 策略

  摘要：

  已经合成了刺五加苷全合成中的一种有吸引力的中间体。该合成的关键步骤是分子内 Diels-Alder 反应，该反应导致中间体具有刺五加苷骨架的 A 环和 C 环。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869830
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Eleutherobin 核心合成方法中的分子内 Diels-Alder 策略

  摘要：

  已经合成了刺五加苷全合成中的一种有吸引力的中间体。该合成的关键步骤是分子内 Diels-Alder 反应，该反应导致中间体具有刺五加苷骨架的 A 环和 C 环。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869830

文献信息

• Approach to the Eleutherobin Core: Synthesis of a Key Intermediate by Intramolecular­ Diels-Alder Cycloaddition
  作者：Jacques Royer、Hélène Bruyère、Catarina Dos Reis、Simona Samaritani、Stéphanie Ballereau

  DOI：10.1055/s-2006-926456

  日期：2006.5

  the total synthesis of the eleutherobin core has been obtained. Both syn and anti aldol diastereoisomers were synthesized by two different diastereoselective reaction sequences from 5-methyl-4-(pyrrolydin-l'-yl)-5H-furan-2-one. Each diastereoisomer was esterified and subjected to an intramolecular Diels-Alder reaction, which led to an intermediate that possesses rings A and C of the eleutherobin skeleton

  获得了全合成五色菊素核心的有吸引力的中间体。通过从 5-甲基-4-(pyrrolydin-l'-yl)-5H-furan-2-one 的两个不同的非对映选择性反应序列合成顺式和反羟醛非对映异构体。将每种非对映异构体酯化并进行分子内 Diels-Alder 反应，从而产生具有刺五加素骨架环 A 和 C 的中间体。