Acetic acid (2Z,4Z,7E)-6-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,7-trienyl ester | 62417-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (2Z,4Z,7E)-6-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,7-trienyl ester
• 英文别名: [(2Z,4Z,7E)-6-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,7-trienyl] acetate
• CAS: 62417-05-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: YRSRWAVBXGMWEI-BUXFVHBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 Acetic acid (2Z,4Z,7E)-6-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,7-trienyl ester 生成 (2,4,6E)-3,7-dimethyl-9-(2,2,6-trimethyl-6-cyclohexenyl)-1,8-diacetoxy-2,4,6-nonatriene 、 (3,5,7E)-3,7-dimethyl-9-(2,2,6-trimethyl-6-cyclohexenyl)-1,2-diacetoxy-3,5,7-nonatriene 、 (2,4Z,6E)-3,7-dimethyl-9-(2,2,6-trimethyl-6-cyclohexenyl)-1,8-diacetoxy-2,4,6-nonatriene 、 (2Z,4,6E)-3,7-dimethyl-9-(2,2,6-trimethyl-6-cyclohexenyl)-1,8-diacetoxy-2,4,6-nonatriene
  参考文献：
  名称：

  Vysochin, A. P.; Deineka, V. I.; Staroverov, V. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 9.1, p. 1612 - 1616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 C₂₀ diol 在 Chirazyme L₂-C₂ 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2400.0h， 以4.9 kg的产率得到Acetic acid (2Z,4Z,7E)-6-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,7-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Orsat, Bernard; Wirz, Beat; Bischof, Stefan, Chimia, 1999, vol. 53, # 12, p. 579 - 584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dehydratisierungsverfahren
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0454002A2

  公开（公告）日：1991-10-30

  Ein Verfahren zur Herstellung von gewissen Cycloalkenylalkenen, z.B. Vitamin A-Acetat, besteht darin, 1-(5-Acetoxy-3-methyl-penta-1,3-dienyl) -2,6,6-trimethyl-cyclohexanol oder 4-Acetoxy-1-(5-acetoxy-3-methyl-penta-1,3-dienyl) -2,6,6-trimethyl-cyclohexanol oder 1-(9-Acetoxy-3,7-dimethyl-4-hydroxy-nona-2,5,7-trienyl) -2,6,6-trimethyl-cyclohexen in Gegenwart eines Erdalkalimetallbromids oder von Manganbromid, oder eines Hydrats eines solchen Bromids, als Katalysator sowie in einem organischen Lösungsmittel zu dehydratisieren. Die Produkte sind insbesondere geeignet als Zwischenprodukte in Carotinoidsynthesen.

  制备某些环烯烃，例如维生素 A 乙酸酯的制备方法是在碱性溶液中制备 1-(5-乙酰氧基-3-甲基-1,3-戊二烯基)-2,6,6-三甲基-环己醇或 4-乙酰氧基-1-(5-乙酰氧基-3-甲基-1,3-戊二烯基)-2,6,6-三甲基-环己醇或 1-(9-乙酰氧基-3,7-二甲基-4-羟基-2、1-(9-乙酰氧基-3,7-二甲基-4-羟基-2,5,7-三烯基)-2,6,6-三甲基-环己烯。 这些产品特别适合用作类胡萝卜素合成的中间体。
• Studies in the synthesis of retinoids II. Acetylation of C20 diolyne and C20 diol
  作者：E. L. Deryabina、R. L. Vasil'eva、B. I. Deineka

  DOI：10.1007/bf00772915

  日期：1992.5
• Manufacture of cycloalkenylpolyene esters
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1031561B1

  公开（公告）日：2003-05-14
• US5155255A
  申请人：——

  公开号：US5155255A

  公开（公告）日：1992-10-13