cis-2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethyl-cyclopentan-1-ol | 1071692-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethyl-cyclopentan-1-ol
• 英文别名: cis-1,3,3,4,4-Pentamethyl-2-acetyl-cyclopentanol；1-[(1S,5R)-5-hydroxy-2,2,3,3,5-pentamethylcyclopentyl]ethanone
• CAS: 1071692-14-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: BSDHCNUZHYQQNS-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethyl-cyclopentan-1-ol 在 sodium hypobromide 作用下， 生成 1,1,1,8-tetrabromo-4,4,5,5-tetramethyl-octane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Wiemann,J.; Jon,R., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 252, p. 2563 - 2565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 samarium diiodide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 cis-2-Acetyl-1,3,3,4,4-pentamethyl-cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Samarium Diiodide Coupling of Enones:  A Remarkable Cascade Sequence

  摘要：

  Treatment of cyclic enones with SmI2 in THF/MeOH (4:1) led to tricyclic diol products in one step and, in the case of enone 7, gave the tetracycle 13 as a single diastereoisomer in up to 67% yield.

  DOI：

  10.1021/ol049563w

文献信息

• Cabrera, Armando; Lagadec, Ronan Le; Sharma, Pankaj, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 21, p. 3609 - 3618
  作者：Cabrera, Armando、Lagadec, Ronan Le、Sharma, Pankaj、Arias, Jose Luis、Toscano, Ruben Alfredo、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reductive coupling of α,β-enones promoted by Mg and Mg - MgBr2
  作者：Jean-Marc Pons、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82152-8

  日期：——
• Kolobielski, Annales de Chimie (Cachan, France), 1955, vol. <12>10, p. 271,287, 309
  作者：Kolobielski

  DOI：——

  日期：——
• Nahum, Annales de Chimie (Cachan, France), 1958, vol. <13> 3, p. 108,128
  作者：Nahum

  DOI：——

  日期：——
• Wiemann; Jon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1125
  作者：Wiemann、Jon

  DOI：——

  日期：——