methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-<3,4-di-O-benzyl-2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside | 112107-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-<3,4-di-O-benzyl-2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 112107-28-5
• 化学式: C₄₇H₅₈O₁₃
• 分子量: 830.97
• InChiKey: YPEMTBOLAXGAOB-FWGIMIOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  152.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-<3,4-di-O-benzyl-2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 2-O-<2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与 B 组链球菌多糖相关的合成寡糖。共同抗原的鼠李糖三糖部分

  摘要：

  α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 部分组特异性、共同抗原)的甲基糖苷(1)已经合成了 B 族链球菌的多糖。合成的关键化合物是甲基 3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖苷 (4). 4 的受控乙酰水解得到 1,2-二-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖 (10)，在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMS-Tf) 的催化下与 4 反应生成 α-(1 → 2)-连接的二鼠李糖苷。然后去保护得到 1. TMS-Tf 也用于与四-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基化反应中。发现受体醇的乙酰化是 TMS-Tf 辅助糖基化中的主要副反应。一-维核 Overhauser 增强差分光谱表明，在解决方案中，1 占据弯曲而不是扩展构象。

  DOI：

  10.1139/v87-459
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-mannopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氰化汞 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 反应 23.5h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-<3,4-di-O-benzyl-2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与 B 组链球菌多糖相关的合成寡糖。共同抗原的鼠李糖三糖部分

  摘要：

  α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 部分组特异性、共同抗原)的甲基糖苷(1)已经合成了 B 族链球菌的多糖。合成的关键化合物是甲基 3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖苷 (4). 4 的受控乙酰水解得到 1,2-二-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖 (10)，在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMS-Tf) 的催化下与 4 反应生成 α-(1 → 2)-连接的二鼠李糖苷。然后去保护得到 1. TMS-Tf 也用于与四-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基化反应中。发现受体醇的乙酰化是 TMS-Tf 辅助糖基化中的主要副反应。一-维核 Overhauser 增强差分光谱表明，在解决方案中，1 占据弯曲而不是扩展构象。

  DOI：

  10.1139/v87-459