(R)-(+)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid | 110659-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (R)-(+)-4-methyl-5-acetoxyvaleric acid；(4R)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid；(R)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid；(R)-5-acetoxy-4-methyl-pentanoic acid；(R)-5-acetoxy-4-methyl-valeric acid；(R)-5-Acetoxy-4-methyl-valeriansaeure；(4R)-5-acetyloxy-4-methylpentanoic acid
• CAS: 110659-28-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: OCLVCORVKBNFRN-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-111 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid 在 palladium on activated charcoal palladium(II) acetate 、 吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Acetic acid (2R,6R)-2,6-dimethyl-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  Moiseenkov, A. M.; Cheskis, B. A., Doklady Chemistry, 1986, vol. 290, p. 417 - 420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pseudohecogenin 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (R)-(+)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cameron et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2807,2811

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-十一烯酸 在 (R)-(+)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid 、 sodium methylate 作用下， 生成 1 19-二十碳二烯
  参考文献：
  名称：

  711.脂肪族羟基酸。第二部分。一些末端取代的异酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640003678

文献信息

• The total synthesis of the archaebacterial C40-diol and its enantiomer based on (R)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid
  作者：B. A. Czeskis、I. G. Alexeev、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00702017

  日期：1993.7

  Effective convergent syntheses of archaebacterial C40-diol [(3R,7R,11S,15S,18S,22S, 26R,30R)-octamethyldotriacontane-1,32-diol] and its (3S,7S,11R,15R,18R,22R,26S,30S)-enantiomer have been accomplished using (R)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid as the only chiral building block. Both synthetic schemes include consecutive construction of mono- and diterpene fragments of the target molecules followed

  古细菌C40-二醇[(3R,7R,11S,15S,18S,22S,26R,30R)-octamethyldottricontane-1,32-diol]及其(3S,7S,11R,15R,18R,22R, 26S,30S)-对映异构体已使用 (R)-5-乙酰氧基-4-甲基戊酸作为唯一的手性结构单元完成。两种合成方案都包括目标分子的单萜和二萜片段的连续构建，然后使用 Kolbe 反应或相应格氏试剂的氧化自缩合进行二聚化。
• Alkynes From Furans: A General Fragmentation Method Applied to the Synthesis of the Proposed Structure of Aglatomin B
  作者：Jiachen Deng、Jingjing Wu、Hailong Tian、Jiajing Bao、Yong Shi、Weisheng Tian、Jinghan Gui

  DOI：10.1002/anie.201712365

  日期：2018.3.26

  Furans are versatile synthons in organic chemistry. Described is a general method for transforming furans into alkynes by dual C-C double-bond cleavage. The reaction is proposed to proceed by sequential [4+2] cycloaddition between furan and singlet oxygen and a formal retro-(3+2) fragmentation of the endoperoxide intermediate. A wide array of furans, including those derived from sapogenins, are amenable

  呋喃是有机化学中的多功能合成子。描述了通过双CC双键裂解将呋喃转化为炔烃的一般方法。提出该反应通过在呋喃和单线态氧之间依次[4 + 2]环加成和内过氧化物中间体的正式逆-（3 + 2）断裂而进行。各种呋喃，包括衍生自皂苷元的呋喃，都适合该反应，从而以高达88％的收率提供相应的炔酸。通过七步合成法从已知的中间体中合成了一种怀孕的天然产物芦荟素B，证明了该合成的实用性。
• Czeskis, Boris A.; Moissenkov, Alexander M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1353 - 1354
  作者：Czeskis, Boris A.、Moissenkov, Alexander M.

  DOI：——

  日期：——
• Effective synthesis of (4r,8r)- and (4r,8s)-enantiomers of 4,8-dimethyldecanal, the aggregational pheromone of the beetlesTeibolium confusum andTribolim castaneum
  作者：B. A. Cheskis、K. V. Lebedeva、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf01455492

  日期：1988.4
• Hao, Nguyen Kong; Cheskis, B. A.; Mavrov, M. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 449 - 453
  作者：Hao, Nguyen Kong、Cheskis, B. A.、Mavrov, M. V.、Moiseenkov, A. M.、Serebryakov, E. P.

  DOI：——

  日期：——