pseudohecogenin | 105044-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pseudohecogenin
• 英文别名: Pseudohecogenin-diacetat；(25R)-12-oxo-5α-furost-20(22)-ene-3β,26-diyl diacetate；Di-O-acetyl-pseudohecogenin；[(2R)-4-[(1R,2S,4S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-7,9,13-trimethyl-10-oxo-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-6-en-6-yl]-2-methylbutyl] acetate
• CAS: 105044-10-8
• 化学式: C₃₁H₄₆O₆
• 分子量: 514.703
• InChiKey: DALDARSBWLFEJZ-UOPOMKEASA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  596.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudohecogenin 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3β-acetoxy-12-oxo-5α-pregna-16-ene-20-iminothiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  对三阴性乳腺癌具有抗增殖和抗转移活性的新型缩氨基硫脲和缩氨基脲类似物的合成和评价

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）是最具侵袭性的癌症之一，具有高死亡率和复发率。Hecogenin 是一种甾体皂苷元，据报道是一种潜在的抗乳腺癌药物。然而，中等活性限制了其在临床上的进一步应用。为了鉴定对 TNBC 治疗特别有效的新类似物，设计、合成和生物学评估了一系列新的 hecogenin 缩氨基硫脲和缩氨基脲衍生物。细胞毒性筛选显示，4c可以在低 μM 水平有效抑制乳腺癌细胞（MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞）、肺癌细胞（A549）和结肠癌细胞（HT-29）的增殖。重要的是，进一步的机制研究表明4c通过阻止细胞周期诱导 MDA-MB-231 细胞凋亡。此外，与相同浓度的亲本hecogenin相比，4c显着抑制MDA-MB-231细胞的迁移和侵袭。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116107
• 作为产物：
  描述：

  (22R,25S)-22-hydroxy-12-oxo-5α-furostane-3β,26-diyl diacetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到pseudohecogenin
  参考文献：
  名称：

  室温下spirostans快速转化为furostan骨架

  摘要：

  我们报告了一种简便的方案，可从 (25R)-和 (25S)-皂苷元中以高产率获得 22-取代呋喃丹和假皂苷元。该方法包括在室温下用乙酸-三氟乙酸混合酸酐和 BF(3)·OEt(2) 处理皂苷元，然后加入亲核试剂（H(2)O、MeOH 或 KSeCN）。在 22-羟基呋喃丹的情况下，它们可以通过用对甲苯磺酸处理转化为假皂苷元。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.10.004

文献信息

• Steroidal Sapogenins^1a
  作者：Russell E. Marker、R. B. Wagner、Paul R. Ulshafer、Emerson L. Wittbecker、Dale P. J. Goldsmith、Clarence H. Ruof

  DOI：10.1021/ja01201a032

  日期：1947.9
• Steroidal Sapogenins. XXVII. Preparation and Properties of 20-Isosapogenins²
  作者：Monroe E. Wall、Henry A. Walens

  DOI：10.1021/ja01626a058

  日期：1955.11
• Steroidal Sapogenins. No. 160. The Conversion of Pseudosapogenins to Sapogenins and Neosapogenins
  作者：Russell E. Marker、Josefina Lopez

  DOI：10.1021/ja01202a036

  日期：1947.10
• Callow et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1966,1975
  作者：Callow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cameron et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2807,2811
  作者：Cameron et al.

  DOI：——

  日期：——