(E)-2-(3-(2-nitrophenyl)acryloyl)pyridine 1-oxide | 1201698-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-(2-nitrophenyl)acryloyl)pyridine 1-oxide
• CAS: 1201698-30-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: AYPOMRZTVIBSPL-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 (E)-2-(3-(2-nitrophenyl)acryloyl)pyridine 1-oxide 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 2,6-bis[5',5'-diphenyl-4'-(S)-isopropyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(3R)-3-(2-nitrophenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  PYBOX-DIPH-Zn（II）配合物催化的吡咯的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  已经开发了由手性PYBOX-DIPH-Zn（II）络合物催化的2-烯丙基吡啶N-氧化物对吡咯的高度对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应。该催化剂具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达> 99％ee），可提供大量的底物范围和提供的烷基化吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol902360b
• 作为产物：
  描述：

  、 邻硝基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-2-(3-(2-nitrophenyl)acryloyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  PYBOX-DIPH-Zn（II）配合物催化的吡咯的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  已经开发了由手性PYBOX-DIPH-Zn（II）络合物催化的2-烯丙基吡啶N-氧化物对吡咯的高度对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应。该催化剂具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达> 99％ee），可提供大量的底物范围和提供的烷基化吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol902360b

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Coumarin Derivatives by PYBOX-DIPH-Zn(II) Complex Catalyzed Michael Reaction
  作者：Sumit K. Ray、Pradeep K. Singh、Nagaraju Molleti、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo301513x

  日期：2012.10.5

  A potential pharmacologically active chiral 3-substituted 4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene skeleton has been synthesized by enantioselective Michael addition catalyzed by PYBOX-DIPH-Zn(OTf)2 complex. The methodology has successfully been employed in the synthesis of (R)-Warfarin and another related compounds.

  通过PYBOX-DIPH-Zn（OTf）2配合物催化的对映选择性迈克尔加成反应，合成了潜在的药理活性的手性3-取代的4-羟基-2-氧代-2 H-亚甲基骨架。该方法已成功地用于合成（R）-华法林和另一种相关化合物。
• Enantioselective Mukaiyama–Michael with 2-enoyl pyridine N-oxides catalyzed by PYBOX-DIPH-Zn(ii)-complexes at ambient temperature
  作者：Subhrajit Rout、Sumit K. Ray、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/c3ob40445e

  日期：——

  A chiral PYBOX-DIPH-Zn(II) catalyzed enantioselective Mukaiyama–Michael reaction of acyclic silyl enol ethers with 2-enoylpyridine N-oxides has been studied in external additive free conditions at ambient temperature. The methodology offers straightforward access to a variety of functionalized chiral 1,5-dicarbonyl compounds, which could easily be elaborated into synthetically viable pyrones via hydrolysis

  在无外部添加剂条件下，研究了手性PYBOX-DIPH-Zn（II）催化无环甲硅烷基烯醇醚与2-烯丙基吡啶N-氧化物的对映选择性Mukaiyama-Michael反应。该方法提供了直接访问各种功能化的手性1,5-二羰基化合物的方法，可以通过水解然后环化将其容易地加工成合成可行的吡喃酮。已经提出了过渡状态模型来解释立体化学结果。
• Asymmetric Direct Vinylogous Michael Addition to 2-Enoylpyridine <i>N</i>-Oxides Catalyzed by Bifunctional Thio-Urea
  作者：Subhrajit Rout、Sumit K. Ray、Rajshekhar A. Unhale、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol5025794

  日期：2014.11.7

  Catalytic enantioselective direct vinylogous Michael addition of α,α-dicyanoalkenes to 2-enoylpyridine N-oxides with a bifunctional organocatalyst is described. The methodology offers an efficient way to install an asymmetric carbon–carbon bond at the γ-position of α,α-dicyanoalkenes in excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivity. Further, application in desymmetrization of achiral α,α-dicyanoalkene

  描述了用双官能有机催化剂将α，α-二氰基烯烃催化对映选择性直接乙烯基迈克尔加成至2-烯丙基吡啶N-氧化物。该方法学提供了一种有效的方法，可以以优异的区域，非对映和对映选择性将不对称碳-碳键安装在α，α-二氰基烯烃的γ位。此外，已经证明了在非手性α，α-二氰基烯烃的脱对称化中获得高度官能化的对映体富集的环己二烯丙二腈衍生物的应用。