phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-L-glucopyranoside | 424820-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-L-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1-3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 424820-76-8
• 化学式: C₅₄H₅₁NO₁₀S
• 分子量: 906.066
• InChiKey: WDDYVDHDZMOOGM-AOWGKGSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-L-glucopyranoside 在 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以80.6%的产率得到phenyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1-3)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖的固相合成和使用门控去耦 13C 核磁共振的树脂上定量监测†

  摘要：

  已经开发出能够进行无损定量监测的固相寡糖合成的一般策略。合成是在 TentaGel 上进行的，使用硫糖苷作为糖基化剂，使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂。引入酰基磺酰胺接头以从树脂上裂解寡糖。通过使用 13C NMR 的反向门控去耦技术对固相反应进行定量监测，其中使用两种富含 13C 的标记物来监测反应：一种是作为接头的一部分并作为内标的富含 13C 的甘氨酸，另一个是富含 13C 的乙酰基，用作糖基化试剂的保护基团。展示了唾液酸路易斯 X 支链四糖的代表性合成。

  DOI：

  10.1021/ja0167396
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-deoxy-1-thio-β-L-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Control of disaccharide conformation by π-stacking

  摘要：

  一系列衍生物的构象，包括葡萄糖二糖α-L-岩藻糖苷-(1[Formula: see text]3)-2-乙酰胺基-2-脱氧-D-葡萄糖苷的部分，即Le^x决定因子，通过使用MM3*力场进行分子建模和¹H NMR光谱学进行了研究。在苯基2,3,4-三-O-苄基-α-L-岩藻糖苷-(1[Formula: see text]3)-2-脱氧-2-邻二甲酰亚胺基-1-硫-α-D-葡萄糖苷的¹H NMR谱中观察到异常屏蔽的O-苄基质子，并将其归因于2-O-苄基团。这一观察结果可以解释为由于邻二甲酰亚胺和2-O-苄基苯环之间的π-堆积引起的关于糖苷键的构象混合体中的构象种群从未取代的二糖中的正Ψ区域向负Ψ区域的转变。实验核Overhauser增强证实了计算的准确性。关键词：二糖、构象、π-堆积、Le^x决定因子、NOE测量、MM3计算。

  DOI：

  10.1139/v03-062