((2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis(benzyloxy)-4-(naphthalen-2-yloxy)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate | 1309835-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis(benzyloxy)-4-(naphthalen-2-yloxy)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 1309835-09-3
• 化学式: C₄₄H₄₀O₆S
• 分子量: 696.864
• InChiKey: ZMDNYMPRGKCEEA-UEFRMYMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 、 ((2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis(benzyloxy)-4-(naphthalen-2-yloxy)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 丙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到((2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-((6-chlorohexyl)oxy)-4-(naphthalen-2-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  溶剂参与一锅糖基化策略（SPOG）

  摘要：

  在低浓度β-选择性糖基化方法的基础上开发了溶剂参与一锅糖基化策略（SPOG）。这种策略可以在单罐低聚糖合成中产生β-糖苷键，而无需或仅使用任何C-2参与功能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000888
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ((2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis(benzyloxy)-4-(naphthalen-2-yloxy)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  溶剂参与一锅糖基化策略（SPOG）

  摘要：

  在低浓度β-选择性糖基化方法的基础上开发了溶剂参与一锅糖基化策略（SPOG）。这种策略可以在单罐低聚糖合成中产生β-糖苷键，而无需或仅使用任何C-2参与功能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000888