[(4'aR,5'S,7'R)-7'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4'a-methyl-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-5'-yl]-acetonitrile N-oxide | 303176-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4'aR,5'S,7'R)-7'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4'a-methyl-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-5'-yl]-acetonitrile N-oxide
• CAS: 303176-12-7
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₄Si
• 分子量: 393.599
• InChiKey: BJGHXOFHOZYAPG-ILZDJORESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4'aR,5'S,7'R)-7'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4'a-methyl-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-5'-yl]-acetonitrile N-oxide 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 12-Amino-3,3-(ethylenedioxy)-7β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8,14-seco-17a-homo-18-norandrost-5,12-diene-14,17a-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8,14-Secosteroids from (S)-(+)-Carvone

  摘要：

  描述了一种将功能化的8,14-去氢类固醇与含有五元和六元D环的合成总路线。该合成基于将(S)-葛缕醇转化为带有侧链的类固醇AB环基团，该侧链位于C-9位置，从而允许在此位置创建一个腈氧化物。腈氧化物与环式烯酮或1,3-二酮的烯醇衍生物发生偶联反应，随后对得到的环加合产物进行还原解离，得到所需产物。观察到腈氧化物之一与环戊烯酮进行环加合反应时形成了一个十二元环化合物，这是由于分子内烯反应导致的，随后发生了逆醛缩反应。

  DOI：

  10.1135/cccc20001173
• 作为产物：
  描述：

  (1R,8aR)-6,6-(Ethylenedioxy)-3-isopropylidene-8a-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-acetonitrile 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(4'aR,5'S,7'R)-7'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4'a-methyl-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-5'-yl]-acetonitrile N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8,14-Secosteroids from (S)-(+)-Carvone

  摘要：

  描述了一种将功能化的8,14-去氢类固醇与含有五元和六元D环的合成总路线。该合成基于将(S)-葛缕醇转化为带有侧链的类固醇AB环基团，该侧链位于C-9位置，从而允许在此位置创建一个腈氧化物。腈氧化物与环式烯酮或1,3-二酮的烯醇衍生物发生偶联反应，随后对得到的环加合产物进行还原解离，得到所需产物。观察到腈氧化物之一与环戊烯酮进行环加合反应时形成了一个十二元环化合物，这是由于分子内烯反应导致的，随后发生了逆醛缩反应。

  DOI：

  10.1135/cccc20001173