(1'R,2'S,3'R,4'S)-1'-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-4'-(2,2,2-trifluoro-N-methylacetamido)cyclopentane-2',3'-diol | 848412-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'R,2'S,3'R,4'S)-1'-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-4'-(2,2,2-trifluoro-N-methylacetamido)cyclopentane-2',3'-diol
• CAS: 848412-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₃ClF₃N₅O₃
• 分子量: 379.726
• InChiKey: PHEUMUWZNPOUIM-LWIVVEGESA-N

物化性质

• 沸点：
  588.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  104.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,3'R,4'S)-1'-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-4'-(2,2,2-trifluoro-N-methylacetamido)cyclopentane-2',3'-diol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(1R,2S,3R,5S)-3-(6-aminopurin-9-yl)-5-(methylamino)cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-5'-脱氧-5'-去甲诺霉素的氨基取代衍生物。

  摘要：

  5'-氨基-5'-脱氧-5'-去甲诺霉素（2）的强大抗病毒潜力受到相关毒性的限制。为了寻找2的衍生物来避免这种不希望的特性，已经从同一中间体（1S，4R）-的4-7个步骤制备了3个2的氨基取代衍生物（乙酰基，3；甲酰基，4；和甲基，5）- 4-（6-氯嘌呤-9-基）环戊-2-烯-1-醇（6）。关键步骤涉及改进的Pd（0）催化的烯丙基叠氮化和新型Pd（0）催化的烯丙基酰胺化。对这三种目标化合物进行了抗大量病毒的评估，发现它们没有活性，只是5对人巨细胞病毒，水痘带状疱疹病毒和爱泼斯坦-巴尔病毒的作用非常弱。新衍生物也没有明显的细胞毒性。因此，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.031
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1'R,2'S,3'R,4'S)-1'-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-4'-(2,2,2-trifluoro-N-methylacetamido)cyclopentane-2',3'-diol
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-5'-脱氧-5'-去甲诺霉素的氨基取代衍生物。

  摘要：

  5'-氨基-5'-脱氧-5'-去甲诺霉素（2）的强大抗病毒潜力受到相关毒性的限制。为了寻找2的衍生物来避免这种不希望的特性，已经从同一中间体（1S，4R）-的4-7个步骤制备了3个2的氨基取代衍生物（乙酰基，3；甲酰基，4；和甲基，5）- 4-（6-氯嘌呤-9-基）环戊-2-烯-1-醇（6）。关键步骤涉及改进的Pd（0）催化的烯丙基叠氮化和新型Pd（0）催化的烯丙基酰胺化。对这三种目标化合物进行了抗大量病毒的评估，发现它们没有活性，只是5对人巨细胞病毒，水痘带状疱疹病毒和爱泼斯坦-巴尔病毒的作用非常弱。新衍生物也没有明显的细胞毒性。因此，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.031