(4S,5S)-4-((S)-2-Iodo-1-methoxymethoxy-ethyl)-5-((S)-1-methoxymethoxy-prop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 212686-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-((S)-2-Iodo-1-methoxymethoxy-ethyl)-5-((S)-1-methoxymethoxy-prop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-4-[(1S)-2-iodo-1-(methoxymethoxy)ethyl]-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 212686-78-7
• 化学式: C₁₄H₂₃IO₆
• 分子量: 414.238
• InChiKey: JHGYIUMWEMLIOC-QNWHQSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-((S)-2-Iodo-1-methoxymethoxy-ethyl)-5-((S)-1-methoxymethoxy-prop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(3aR,4R,7aS)-4-Methoxymethoxy-2,2,6-trimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation of carbohydrate alkynes: synthesis of highly functionalised cyclohexanes and carbasugars

  摘要：

  碳水化合物炔烃经过 6-外自由基环化得到环己烷，从而合成卡巴糖。

  DOI：

  10.1039/a802228c
• 作为产物：
  描述：

  1-{(4S,5R)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-3-trimethylsilanyl-propynol 在 咪唑 、 二乙基异丙基胺 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-((S)-2-Iodo-1-methoxymethoxy-ethyl)-5-((S)-1-methoxymethoxy-prop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation of carbohydrate alkynes: synthesis of highly functionalised cyclohexanes and carbasugars

  摘要：

  碳水化合物炔烃经过 6-外自由基环化得到环己烷，从而合成卡巴糖。

  DOI：

  10.1039/a802228c