ethyl 1,6-dihydro-2-methoxy-6-(4-nitrophenyl)-4-phenylpyrimidine-5-carboxylate | 1315574-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,6-dihydro-2-methoxy-6-(4-nitrophenyl)-4-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1315574-46-9
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₅
• 分子量: 381.388
• InChiKey: LLFVOEVWGXHQIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-甲基异脲 半硫酸盐 、 对硝基苯甲醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 1,6-dihydro-2-methoxy-6-(4-nitrophenyl)-4-phenylpyrimidine-5-carboxylate 、 ethyl 1,4-dihydro-2-methoxy-4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient aerobic oxidative dehydrogenation of dihydropyrimidinones and dihydropyrimidines

  摘要：

  4-Substituted dihydropyrimidinones and dihydropyrimidines were first efficient aerobic oxidized to the corresponding pyrimidinones and pyrimidines, respectively, in high yields by molecular oxygen in the presence of catalytic amount of N-hydroxyphthalimide (NHPI) and Co(OAc)(2) in a mild and environmental benign condition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.105

文献信息

• Elemental steps of the thermodynamics of dihydropyrimidine: a new class of organic hydride donors
  作者：Fan-kun Meng、Xiao-qing Zhu

  DOI：10.1039/c6ob02195f

  日期：——

  25 Dihydropyrimidine derivatives, a new class of organo-hydrides, were designed and synthesized by the Biginelli reaction. For the first time, the thermodynamic driving forces of the six elemental steps to obtain a hydride in acetonitrile were determined by isothermal titration and electrochemical methods, respectively. The effects of molecular structures and substituents on these thermodynamic parameters

  通过Biginelli反应设计并合成了25种新型的有机氢化物二氢嘧啶衍生物。首次分别通过等温滴定和电化学方法确定了在乙腈中获得氢化物的六个基本步骤的热力学驱动力。研究了分子结构和取代基对这些热力学参数的影响，发现了一些有趣的结构-反应关系。无论是热力学和动力学的研究表明，从二氢嘧啶的氢化物转移至9- phenylxanthylium（PhXn + CLO 4 - ）倾向于协同机制。