2-Amino-6-methyl-4,6-bis-[(E)-2-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-vinyl]-cyclohexa-1,3-dienecarbonitrile | 142779-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Amino-6-methyl-4,6-bis-[(E)-2-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-vinyl]-cyclohexa-1,3-dienecarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-methyl-4,6-bis[(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethenyl]cyclohexa-1,3-diene-1-carbonitrile
• CAS: 142779-20-2
• 化学式: C₃₀H₄₂N₂
• 分子量: 430.677
• InChiKey: OHCKPDHDKIOXAO-MIFVOYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-methyl-4,6-bis-[(E)-2-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-vinyl]-cyclohexa-1,3-dienecarbonitrile 、 formamide 以 甲酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到5-methyl-5,7-bis[(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethenyl]-6H-quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  从甲基酮有效地一锅法合成束缚的环己二烯烯腈：一条通往喹唑啉的有效途径。

  摘要：

  喹唑啉代表有用的天然产物支架，其已证明对诸如高血压和良性前列腺增生的疾病具有活性。在这里我们报告了一系列的喹唑啉的合成和生物学活性，这些喹唑啉是通过一锅法从甲基酮中合成取代的环己二烯氨基腈而制备的。采用NaH的方法补充了使用LDA的已发布程序。尽管NaH催化的反应与杂环底物一起以高收率生成了环己二烯烯腈，但该反应无法促进脂肪族烷基底物的形成。相反，LDA介导的合成有利于长链烷基取代基，而涉及芳族底物的反应导致低产率。最终转化为喹唑啉也是对文献方案的修改。在细胞测定中，喹唑啉类化合物在低微摩尔范围内的CC（50）值显示出对Jurkat的最有希望的活性。观察到针对微生物菌株（枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和酿酒酵母）的活性弱。取代的氨基腈中间体还表现出弱的抗微生物活性和对人T细胞白血病的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.048
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-3-methylene-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)pent-4-enenitrile 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以50%的产率得到2-Amino-6-methyl-4,6-bis-[(E)-2-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-vinyl]-cyclohexa-1,3-dienecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new cyclic retinoids via base induced self-condensation of C-13, C-14 and C-15 units

  摘要：

  New cyclic retinoids from beta-ionone and C-14 and C-15 derivatives were synthesised by self-condensation promoted by strong bases. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00414-7

文献信息

• The proline and β-lactoglobulin mediated asymmetric self-condensation of β-ionylideneacetaldehyde, retinal and related compounds.
  作者：Alfred E. Asato、Coran Watanabe、Xiao-Yuan Li、R.S.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79825-x

  日期：1992.5

  Proline was found to effectively mediate the asymmetric reaction of beta-ionylideneacetaldehyde 1A, retinal and related alpha,beta-unsaturated aldehydes to form their corresponding self-condensation products in reasonable enantiomeric excess (up to 65% ee). This same interesting conversion was also observed when 1A was incubated in the presence of the milk whey protein beta-lactoglobulin (BLG).