(4S,5S)-4-(2,6-Dimethyl-hept-5-enyl)-2-oxy-4,5-dihydro-isoxazole-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 74647-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5S)-4-(2,6-Dimethyl-hept-5-enyl)-2-oxy-4,5-dihydro-isoxazole-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 74647-60-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆
• 分子量: 327.378
• InChiKey: PFEJBSHSMMKVHJ-WGIUUAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(2,6-Dimethyl-hept-5-enyl)-2-oxy-4,5-dihydro-isoxazole-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 正丁胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到3-N,5-N-dibutyl-4-(2,6-dimethylhept-5-enyl)-1,2-oxazole-3,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and mechanistic aspects of 4-substituted-3,5-bis(methoxy-carbonyl)isoxazoline N-oxides and the corresponding 3,5-bis-(butylcarbamoyl)isoxazoles derived therefrom.

  摘要：

  通过醛与硝基乙酸甲酯在 N,N-二甲基乙酰胺中一步环化，开发了一种合成 4-取代-3, 5-双（甲氧基羰基）-异恶唑啉 N-氧化物 (3) 的改进方法。发现反应机理涉及分子内亚硝酸根离子被硝基阴离子置换 (9) ；这通过从苯甲醛-1-d 和硝基乙酸甲酯开始形成 3, 5-双（甲氧基羰基）-4-苯基异恶唑啉 N-氧化物-4-d (11) 得到证实。还讨论了异恶唑啉 N-氧化物 (3) 转化为相应的 3, 5-双(丁基氨基甲酰基)异恶唑 (7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.479
• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 、 硝基乙酸甲酯 在 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(4S,5S)-4-(2,6-Dimethyl-hept-5-enyl)-2-oxy-4,5-dihydro-isoxazole-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and mechanistic aspects of 4-substituted-3,5-bis(methoxy-carbonyl)isoxazoline N-oxides and the corresponding 3,5-bis-(butylcarbamoyl)isoxazoles derived therefrom.

  摘要：

  通过醛与硝基乙酸甲酯在 N,N-二甲基乙酰胺中一步环化，开发了一种合成 4-取代-3, 5-双（甲氧基羰基）-异恶唑啉 N-氧化物 (3) 的改进方法。发现反应机理涉及分子内亚硝酸根离子被硝基阴离子置换 (9) ；这通过从苯甲醛-1-d 和硝基乙酸甲酯开始形成 3, 5-双（甲氧基羰基）-4-苯基异恶唑啉 N-氧化物-4-d (11) 得到证实。还讨论了异恶唑啉 N-氧化物 (3) 转化为相应的 3, 5-双(丁基氨基甲酰基)异恶唑 (7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.479