(4aR,8S,8aS)-3-Methylene-2-oxo-8-phenylselanyl-2,3,4a,7,8,8a-hexahydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid methyl ester | 83604-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,8S,8aS)-3-Methylene-2-oxo-8-phenylselanyl-2,3,4a,7,8,8a-hexahydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 83604-13-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅Se
• 分子量: 379.271
• InChiKey: LHPUSILWTKUVQX-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-5-Hydroxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 (4aR,8S,8aS)-3-Methylene-2-oxo-8-phenylselanyl-2,3,4a,7,8,8a-hexahydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a025