methyl (3β,4α,5β)-3--4-(benzoyloxy)-5-bromo-1-cyclohexene-1-carboxylate | 83604-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3β,4α,5β)-3--4-(benzoyloxy)-5-bromo-1-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (3β,4α,5β)-3-(bis(methoxycarbonyl)chloromethoxy)-4-(benzoyloxy)-5-bromo-1-cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 83604-12-0
• 化学式: C₂₀H₂₀BrClO₉
• 分子量: 519.73
• InChiKey: FVYMIDOYLYZNNI-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3β,4α,5β)-3--4-(benzoyloxy)-5-bromo-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 162.25h， 生成 3-[(1-羧基乙烯基)氧基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a025
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氧代丙二酸酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl (3β,4α,5β)-3--4-(benzoyloxy)-5-bromo-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a025