p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside | 163121-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 163121-75-3
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₁₁
• 分子量: 541.511
• InChiKey: YKSPBIYKEHIGHE-YIHAFMAISA-N

物化性质

• 沸点：
  656.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用4‐O‐4‐Nitrophoyl硫代唾液酸供体的高度α-立体选择性唾液酸化方法

  摘要：

  唾液酸乙基硫代糖苷供体，在C4位置带有一个4 －硝基香叶基作为立体定向基团，可以成功地实现与各种受体的高度α－唾液酸化。该方法已扩展到在血清型Ia B族链球菌荚膜多糖重复单元中发现的被保护的三糖的立体控制合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901587
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-galactopyranose 、 4-甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用4‐O‐4‐Nitrophoyl硫代唾液酸供体的高度α-立体选择性唾液酸化方法

  摘要：

  唾液酸乙基硫代糖苷供体，在C4位置带有一个4 －硝基香叶基作为立体定向基团，可以成功地实现与各种受体的高度α－唾液酸化。该方法已扩展到在血清型Ia B族链球菌荚膜多糖重复单元中发现的被保护的三糖的立体控制合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901587

文献信息

• Conversion of p-methoxyphenyl glycosides into the corresponding glycosyl chlorides and bromides, and into thiophenyl glycosides
  作者：Zhiyuan Zhang、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)90118-4

  日期：1996.12

  Treatment of the pMP glycosides with acyl chlorides or bromides in the presence of various Lewis acids gave the corresponding glycosyl chlorides and bromides in 81-98% yield. Treatment of the acyl-protected pMP glycosides with thiophenol and boron trifluoride etherate gave the corresponding thioglycosides in 80-100% yield and high (> 20:1) beta/alpha selectivity. The stability of pMP glycosides was investigated

  使用硼从相应的1-O-乙酰基糖中制备对甲氧基苯基（pMP）β-D-吡喃葡萄糖苷（Glc，Gal，GlcNPhth，GalNPhth，GlcNTroc，Gal beta 4Glc，Gal alpha 4Gal），使用硼制得三氟化醚醚为助催化剂。在各种路易斯酸的存在下用酰氯或溴化物处理pMP糖苷得到相应的糖酰氯和溴化物，产率为81-98％。用硫酚和三氟化硼醚化物处理酰基保护的pMP糖苷，可以80-100％的收率和高（> 20：1）β/ alpha选择性获得相应的硫糖苷。针对一系列试剂研究了pMP糖苷的稳定性。
• Studies Related to Synthesis of Glycophosphatidylinositol Membrane-Bound Protein Anchors. 6. Convergent Assembly of Subunits
  作者：Robert Madsen、Uko E. Udodong、Carmichael Roberts、David R. Mootoo、Peter Konradsson、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00110a011

  日期：1995.2

  Glycophosphatidylinositol anchors of membrane-bound proteins are thought to comprise a common pentasaccharide core containing mannan, glucosamine, and inositol residues. A synthetic route to this core is described. In addition, the complete heptasaccharide moiety of the rat brain Thy-1 membrane anchor, the first mammalian membrane anchor to be characterized, has been synthesized. In the case of the Thy-1 anchor, the synthetic plan is based on three building blocks comprising glucosamine-inositol, galactosamine-mannose, and trimannan residues. Although glycosyl donors other than n-pentenyl glycosides (NPGs) have been used in preparing each of these building blocks, the final assembly of the heptasaccharide utilizes NPGs as the only glycosyl donors. The mildness of the conditions for these coupling reactions has allowed us to make provisions for subsequent installation of the three phosphodiester units.