(E)-3-styrylbenzo[f ]quinoline | 59066-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-styrylbenzo[f ]quinoline
• 英文别名: 3-[(e)-2-Phenylethenyl]benzo[f]quinoline
• CAS: 59066-59-0
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: KHHBZJYOELYMBP-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-styrylbenzo[f ]quinoline 在 二硫化碳 、 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 3-(α,β-dibromo-phenethyl)-benzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  关于杂环羧酸的一些衍生物。金属离子和生物效应，第26部分

  摘要：

  合成了2-羧基-5,6-苯并喹啉及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370441
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 盐酸 、 三聚乙醛 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (E)-3-styrylbenzo[f ]quinoline
  参考文献：
  名称：

  关于杂环羧酸的一些衍生物。金属离子和生物效应，第26部分

  摘要：

  合成了2-羧基-5,6-苯并喹啉及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370441

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Alkenylation of Methyl Heteroarenes with Primary Alcohols
  作者：Bose Muthu Ramalingam、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01517

  日期：2019.8.2

  An efficient nickel-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of methyl-substituted heteroarenes with primary alcohols is achieved using an in situ generated complex of inexpensive NiBr2 and readily available 8-aminoquinoline picolinic amide ligand. The protocol is operationally simple and scalable and furnishes a series of high-value 2-alkenylheteroarenes in good yields (up to 88%) with exclusive

  甲基取代的杂芳烃与伯醇的有效的镍催化的无受体脱氢偶联是通过使用廉价的NiBr 2和容易获得的8-氨基喹啉吡啶甲酸酰胺配体的原位生成的络合物实现的。该协议操作简单，可扩展，并提供了一系列具有高收率（高达88％）的高价值2-烯基杂芳烃，并且具有独特的E选择性。反应进行时会释放出水和氢分子，然后通过气相色谱进行分析以验证反应机理。
• Metal-free oxidative olefination of primary amines with benzylic C–H bonds through direct deamination and C–H bond activation
  作者：Liang Gong、Li-Juan Xing、Tong Xu、Xue-Ping Zhu、Wen Zhou、Ning Kang、Bin Wang

  DOI：10.1039/c4ob01025f

  日期：——

  An oxidative olefination reaction between aliphatic primary amines and benzylic sp3 C–H bonds has been achieved using N-bromosuccinimide as catalyst and tert-butyl hydroperoxide as oxidant. The olefination proceeds under mild metal-free conditions through direct deamination and benzylic C–H bond activation, and provides easy access to biologically active 2-styrylquinolines with (E)-configuration.

  使用N-溴代琥珀酰亚胺作为催化剂，叔丁基过氧化氢作为氧化剂，可实现脂肪族伯胺与苄基sp 3 C–H键之间的氧化烯化反应。通过直接脱氨基和苄基CH键活化，在无金属的温和条件下进行烯化反应，可轻松获得具有（E）构型的具有生物活性的2-苯乙烯基喹啉。
• Microwave-assisted solvent-free synthesis of 2-styrylquinolines in the presence of zinc chloride
  作者：V. M. Li、T. N. Gavrishova、M. F. Budyka

  DOI：10.1134/s1070428012060139

  日期：2012.6

  An efficient solvent-free procedure has been developed for the synthesis of (E)-2-styrylquinoline derivatives under microwave irradiation in the presence of zinc chloride. The developed procedure is advantageous due to shorter reaction time and simpler workup.
• Doebner; Peters, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 1240
  作者：Doebner、Peters

  DOI：——

  日期：——