methyl 20-hydroxyeicosa-5(Z),14(Z)-dienoate | 240427-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 20-hydroxyeicosa-5(Z),14(Z)-dienoate
• 英文别名: methyl (5Z,14Z)-20-hydroxyicosa-5,14-dienoate
• CAS: 240427-85-4
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃
• 分子量: 338.531
• InChiKey: HQZJYOCLPNDUFE-GAAGKNNASA-N

物化性质

• 沸点：
  438.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 20-hydroxyeicosa-5(Z),14(Z)-dienoate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-(20-oxoheneicosa-5(Z),14(Z)-dienamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 20-HETE RECEPTOR (GPR75) ANTAGONISTS AND METHODS OF USE
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE 20-HETE (GPR75) ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及化合物及其用于治疗心血管疾病、肾脏疾病、血栓性疾病、中风、代谢综合征、细胞增殖和缺血性心血管疾病的用途。本发明的化合物作为20-羟基二十碳四烯酸（20-HETE）拮抗剂显示出显著的效力，并作为抗高血压、抗炎症或抗生长剂。

  公开号：

  WO2017156164A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-13-(tetrahydropyran-2-yloxy)-tridec-5-yne 在 nickel diacetate 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.5h， 生成 methyl 20-hydroxyeicosa-5(Z),14(Z)-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Yu, Ming; Alonso-Galicia, Magdalena; Sun, Cheng-Wen, Bioorganic and medicinal chemistry, 2003, vol. 11, # 13, p. 2802 - 2822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 20-HETE RECEPTOR (GPR75) ANTAGONISTS AND METHODS OF USE
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20200030291A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention concerns compounds and their use to treat cardiovascular disease, renal disease, thrombic disease, stroke, metabolic syndrome, cell proliferation, and ischemic cardiovascular disorders. Compounds of the present invention display significant potency as antagonists of 20-hydroxyeicosatetraenoic acid (20-HETE), and function as anti-hypertensive, anti-inflammatory, or anti-growth agents.