5-((Z)-2-Iodo-vinyl)-2,2-dimethoxy-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 185839-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-((Z)-2-Iodo-vinyl)-2,2-dimethoxy-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 185839-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₇IO₄
• 分子量: 340.158
• InChiKey: LYZFSTAHIXQPIW-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((Z)-2-Iodo-vinyl)-2,2-dimethoxy-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三甲基氯硅烷 、 六氯丙酮 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 rac-3,3-bis(methoxycarbonyl)-17-ethylenedioxy-18-methoxy-18-oxo-5α-androst-6-en-11,17-dione
  参考文献：
  名称：

  研究针对醛固酮和天然存在的类似物的全合成。跨环Diels-Alder反应的统一方法

  摘要：

  描述了合成醛固酮及其天然存在的类似物的新方法。该策略的特点是使用14元TCC大环三烯的跨环Diels-Alder反应作为关键步骤的通用且高度收敛的路线。为此目的，涉及通过β-酮酸酯在分子内置换α-氯酮的新颖的大环化方法以高收率提供了三个关键的反式融合大环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10393-3
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-5-氧代环戊烷-1-羧酸甲酯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.02h， 生成 5-((Z)-2-Iodo-vinyl)-2,2-dimethoxy-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究针对醛固酮和天然存在的类似物的全合成。跨环Diels-Alder反应的统一方法

  摘要：

  描述了合成醛固酮及其天然存在的类似物的新方法。该策略的特点是使用14元TCC大环三烯的跨环Diels-Alder反应作为关键步骤的通用且高度收敛的路线。为此目的，涉及通过β-酮酸酯在分子内置换α-氯酮的新颖的大环化方法以高收率提供了三个关键的反式融合大环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10393-3