rel-(1R,3aR,7aS)-Methyl 1-<2-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1(S)-methylethyl>-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4-oxo-3aH-indene-3a-carboxylate | 112946-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rel-(1R,3aR,7aS)-Methyl 1-<2-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1(S)-methylethyl>-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4-oxo-3aH-indene-3a-carboxylate
• CAS: 112946-33-5
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 368.589
• InChiKey: MQBJVECFKBQQBD-ASKKUZCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1R,3aR,7aS)-Methyl 1-<2-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1(S)-methylethyl>-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4-oxo-3aH-indene-3a-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 作用下， 反应 5.58h， 生成 rel-(1S,3aR,7aS)-1-<2-<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1(S)-methylethyl>-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a-(hydroxymethyl)-4-<(2,5-dimethoxyphenyl)methyl>-3aH-indene
  参考文献：
  名称：

  自由基环化：在 dl-pleurotin 和 dl-dihydropleurotin 酸的全合成中的应用

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素 pleurotin (1) 和 dihydropleurotin acid (2) 的全合成。合成的早期阶段特征是使用立体选择性自由基环化构建反式全氢茚满亚结构，合成的最后阶段涉及二氢侧切花酸 (2) 到侧切叶酸 (1) 的仿生转化

  DOI：

  10.1021/ja00201a035
• 作为产物：
  描述：

  rel-(1R,3aS,7R,7aS)-1-<2-<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1(S)-methylethyl>-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-7,3a-(epoxymethano)-3aH-inden-9-one 在 (COCl₂)2 、 lithium diethylamide 、 lithium 、 乙胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.83h， 生成 rel-(1R,3aR,7aS)-Methyl 1-<2-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1(S)-methylethyl>-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4-oxo-3aH-indene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  自由基环化：在 dl-pleurotin 和 dl-dihydropleurotin 酸的全合成中的应用

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素 pleurotin (1) 和 dihydropleurotin acid (2) 的全合成。合成的早期阶段特征是使用立体选择性自由基环化构建反式全氢茚满亚结构，合成的最后阶段涉及二氢侧切花酸 (2) 到侧切叶酸 (1) 的仿生转化

  DOI：

  10.1021/ja00201a035