(S)-4-((R)-1-Furan-2-yl-3-iodo-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 256343-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-((R)-1-Furan-2-yl-3-iodo-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S)-4-[(1R)-1-(furan-2-yl)-3-iodopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 256343-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₇IO₃
• 分子量: 336.17
• InChiKey: GAEPAWIIKJTHJY-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((R)-1-Furan-2-yl-3-iodo-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 2,6-二甲基吡啶 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (3R,3aR,6R,8aR,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxan-4'-yl)-8-methoxy-8a-hydroxymethyl-7-phenylthio-1,2,3,6-tetrahydro-3a,6-epoxyazulene
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内[4 + 3]环加成：制备5,7-稠合环化合物的通用前体的合成

  摘要：

  通过串联Pummerer重排和分子内[4 + 3]环加成反应，以中等收率和高非对映选择性合成了可用作合成5,7元稠环天然产物的通用前体的化合物8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00882-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-3-(2-furyl)-propanol 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以85%的产率得到(S)-4-((R)-1-Furan-2-yl-3-iodo-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内[4 + 3]环加成：制备5,7-稠合环化合物的通用前体的合成

  摘要：

  通过串联Pummerer重排和分子内[4 + 3]环加成反应，以中等收率和高非对映选择性合成了可用作合成5,7元稠环天然产物的通用前体的化合物8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00882-0