6-butylmercapto-quinoline | 106270-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-butylmercapto-quinoline
• 英文别名: 6-(butylthio)quinoline；6-Butylmercapto-chinolin
• CAS: 106270-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NS
• 分子量: 217.335
• InChiKey: PMAADODTPNFFFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-butylmercapto-quinoline 在 chromium(VI) oxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-(butane-1-sulfonyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Gialdi et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1959, vol. 14, p. 288,296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉 、 丁硫醇 在 potassium tert-butylate 、 C₂₃H₂₄ClNiP 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到6-butylmercapto-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Ni(II) 前催化剂使（杂）芳基卤化物和甲苯磺酸盐和串联 C-S/C-N 偶联物的硫醚化成为可能

  摘要：

  与其他 C-杂原子偶联相比，Ni 催化的 C-S 交叉偶联反应受到的关注较少。大多数报道的例子包括大多数反应性芳基碘化物与芳族硫醇的硫醚化。在这种情况下使用 C-O 亲电试剂几乎是未知的。在这里，我们描述了 NiCl(allyl)(PMe 2Ar')（Ar'=三联苯基）可有效地将各种（杂）芳基卤化物（包括具有挑战性的芳基氯化物）与各种芳香族和脂肪族硫醇偶联。甲苯磺酸芳基和烯基甲苯磺酸酯也具有良好的耐受性，首次证明在 Ni 催化的 C-S 键形成中是有能力的亲电伙伴。在 C−Cl 键存在的情况下，C−I 键的化学选择性功能化允许设计位点选择性串联 C−S/CN 偶联。两个 C-杂原子键的形成发生在一次操作中，代表了双亲电/亲核化学选择性过程的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/chem.202101906