2-(13,13,13-4,8,12-trimethyltridecyl)-2,5,8-trimethyl-6-chromanol acetate | 171567-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(13,13,13-4,8,12-trimethyltridecyl)-2,5,8-trimethyl-6-chromanol acetate
• 英文别名: [2,5,8-Trimethyl-2-(13,13,13-trifluoro-4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl] acetate
• CAS: 171567-10-5
• 化学式: C₃₀H₄₇F₃O₃
• 分子量: 512.697
• InChiKey: JBBNOZYUPBBSEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(13,13,13-4,8,12-trimethyltridecyl)-2,5,8-trimethyl-6-chromanol acetate 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 溴 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(13,13,13-4,8,12-trimethyltridecyl)-2,5,8-trimethyl-7-(trfluoromethyl)-6-chromanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorine Analogs of Vitamin E. IV. Synthesis of Bis(trifluoromethyl)tocopherols.

  摘要：

  我们之前合成了单（三氟甲基）生育酚，用于通过 19F-NMR 研究生育酚在脂质体中的迁移率和取向。为了更精确地研究维生素 E 在脂质体中的行为，合成了具有两个三氟甲基的生育酚，一个在异戊烯基侧链上，另一个在苯并二氢吡喃醇环上。因此，在氯化锌存在下用6-氯-3-甲基-2-己烯醇处理二甲基氢醌，得到2-(3-氯丙基)三甲基苯并二氢吡喃醇衍生物。将它们转化为鏻盐，与三氟甲基化酮缩合，然后氢化，得到侧链上有三氟甲基且苯并二氢吡喃醇部分上有氢的生育酚。将它们在苯并二氢吡喃醇部分上卤化，并用三氟甲基碘和铜粉处理，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1466
• 作为产物：
  描述：

  2-(13,13,13-trifluoro-4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienyl)-2,5,8-trimethyl-6-chromanol methoxymethyl ether 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(13,13,13-4,8,12-trimethyltridecyl)-2,5,8-trimethyl-6-chromanol acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorine Analogs of Vitamin E. IV. Synthesis of Bis(trifluoromethyl)tocopherols.

  摘要：

  我们之前合成了单（三氟甲基）生育酚，用于通过 19F-NMR 研究生育酚在脂质体中的迁移率和取向。为了更精确地研究维生素 E 在脂质体中的行为，合成了具有两个三氟甲基的生育酚，一个在异戊烯基侧链上，另一个在苯并二氢吡喃醇环上。因此，在氯化锌存在下用6-氯-3-甲基-2-己烯醇处理二甲基氢醌，得到2-(3-氯丙基)三甲基苯并二氢吡喃醇衍生物。将它们转化为鏻盐，与三氟甲基化酮缩合，然后氢化，得到侧链上有三氟甲基且苯并二氢吡喃醇部分上有氢的生育酚。将它们在苯并二氢吡喃醇部分上卤化，并用三氟甲基碘和铜粉处理，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1466