Benzoic acid (2R,3S,4R)-2-[(R)-benzyloxy-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-methyl]-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 99166-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4R)-2-[(R)-benzyloxy-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-methyl]-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• CAS: 99166-47-9
• 化学式: C₃₁H₃₆O₁₀
• 分子量: 568.621
• InChiKey: SSYAHGDRPJSIKR-BQMHCACQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4R)-2-[(R)-benzyloxy-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-methyl]-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 锂硼氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-O-benzyl-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-D-galacto-undecapyranose
  参考文献：
  名称：

  A fully synthetic route to hikosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a090
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,2,7,7-tetramethyl-(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-perhydro-di[1,3]dioxolo[5,4-b:5,4-d]pyran-5-yl]-(1R)-but-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4R)-2-[(R)-benzyloxy-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-methyl]-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A fully synthetic route to hikosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a090

文献信息

• A stereoselective totally synthetic route to methyl .alpha.-peracetylhikosaminide
  作者：Samuel J. Danishefsky、Clarence J. Maring

  DOI：10.1021/ja00188a038

  日期：1989.3