3-(4',6'-di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-α-D-threo-hex-2'-enopyranosyl)-1-propene | 129230-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-(4',6'-di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-α-D-threo-hex-2'-enopyranosyl)-1-propene
• 英文别名: 3-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranosyl)-1-propene；C-allyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside；[(2R,3R,6R)-3-acetyloxy-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129230-32-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: MPRBSSKQJFGMFR-JHJVBQTASA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4',6'-di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-α-D-threo-hex-2'-enopyranosyl)-1-propene 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium fluoride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to the tricyclic system of forskolin from D-galactose

  摘要：

  The synthesis of the tricyclic system of forskolin by an intramolecular Diels-Alder reaction is described, starting from tri-O-acetyl-D-galactal.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73468-x
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4',6'-di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-α-D-threo-hex-2'-enopyranosyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  碳正离子的闪速电化学方法

  摘要：

  开发了一种新型流动电化学反应器，可在几秒钟内完成电解，能够快速生成短寿命碳阳离子，并在亲核试剂分解之前捕获反应。本方法适用于高反应性氧代碳鎓离子、N-酰基亚胺离子、糖基阳离子和费里尔阳离子。此外，成功地证明了使用流动反应器系统连续和快速合成药物前体。

  DOI：

  10.1002/anie.202116177

文献信息

• Ruthenium catalyzed synthesis of 2,3-unsaturated C-glycosides from glycals
  作者：Batthula Srinivas、Thurpu Raghavender Reddy、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1016/j.carres.2015.01.009

  日期：2015.4

  for the synthesis of 2,3-unsaturated C-glycosides. Various nucleophiles such as allyl trimethylsilane, triethylsilane, trimethylsilyl cyanide, trimethylsilyl azide and heterocycles such as thiophene and furan reacted smoothly with glycals in the presence of catalytic amount of ruthenium trichloride under mild reaction conditions.

  使用氯化钌（III）开发了一种高效且便捷的C-糖基化方法，用于合成2,3-不饱和C-糖苷。在温和的反应条件下，在催化量的三氯化钌存在下，各种亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷，三乙基硅烷，三甲基甲硅烷基氰化物，三甲基甲硅烷基叠氮化物）和杂环（如噻吩和呋喃）与糖类平稳地反应。
• Iodine-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Allylglycosides, Glycosyl Cyanides and Glycosyl azides
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、C. Venkateshwar Rao、Pratap. K. Chand、A. R. Prasad

  DOI：10.1055/s-2001-17438

  日期：——

  Iodine efficiently catalyzes the glycosidation of glycals with allyltrimethylsilane, trimethylsilyl cyanide and trimethylsilyl azide in dichloromethane at ambient temperature to afford the corresponding 2,3-unsaturated allyl glycosides, glycosyl cyanides and glycosyl azides in excellent yields with high α-selectivity.

  碘高效催化糖烯与烯丙基三甲基硅烷、三甲基硅基氰和三甲基硅基叠氮在室温下二氯甲烷中反应，以高产率和高α-选择性得到了相应的2,3-不饱和烯丙基糖苷、糖基氰化物和糖基叠氮化合物。
• Gold(III) Chloride and Phenylacetylene: A Catalyst System for the Ferrier Rearrangement, and<i>O</i>-Glycosylation of 1-<i>O</i>-Acetyl Sugars as Glycosyl Donors
  作者：Rashmi Roy、Parasuraman Rajasekaran、Asadulla Mallick、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201402606

  日期：2014.9

  have developed a new catalyst system comprising AuCl3 and phenylacetylene that promotes the Ferrier rearrangement of glycals and 2-acetoxymethylglycals with different nucleophiles, and also the O-glycosylation of 1-O-acetyl sugars to obtain a variety of useful glycosides at room temperature through relay catalysis. Good anomeric selectivity was observed for the Ferrier rearrangements, whereas the O-glycosylation

  我们开发了一种新的催化剂体系，包含 AuCl3 和苯乙炔，可促进具有不同亲核试剂的糖类和 2-乙酰氧基甲基糖类的费里尔重排，以及 1-O-乙酰糖的 O-糖基化，以通过以下方式在室温下获得各种有用的糖苷中继催化。对于 Ferrier 重排观察到良好的异头异构体选择性，而 1-O-乙酰糖的 O-糖基化产生具有中等至极好选择性的非对映异构体混合物。
• Environmentally compatible C-glycosidation of glycals using montmorillonite K-10
  作者：Kazunobu Toshima、Naoki Miyamoto、Goh Matsuo、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1039/cc9960001379

  日期：——

  The C-glycosidations of glycal acetates 1–4 with allyltrimethylsilane 5, vinyloxytrimethylsilane 6 or isopropenyl acetate 7 using montmorillonite K-10 as an environmentally acceptable and inexpensive industrial catalyst under mild conditions proceed effectively to give the corresponding 2,3-unsaturated C-glycosides in high yields.

  甘油醛乙酸酯1-4在温和条件下，以蒙脱土K-10作为环境友好且经济的工业催化剂，与烯丙基三甲基硅烷5、乙烯氧基三甲基硅烷6或异丙烯基乙酸酯7进行C-糖基化反应，高效地生成了相应的2,3-不饱和C-糖苷，产率极高。
• Phosphomolybdic acid supported on silica gel: a mild, efficient and reusable catalyst for the synthesis of 2,3-unsaturated glycopyranosides by Ferrier rearrangement
  作者：J.S. Yadav、M. Satyanarayana、E. Balanarsaiah、S. Raghavendra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.084

  日期：2006.8

  A simple, mild, efficient and environmentally benign method for the synthesis of 2,3-unsaturated allyl C-glycosides and O- and S-glycosides is described using phosphomolybdic acid supported on silica gel as a reusable catalyst with high α-selectivity.

  描述了一种简单，温和，有效和环境友好的方法，用于合成2,3-不饱和烯丙基C-糖苷和O-和S-糖苷，使用负载在硅胶上的磷钼酸作为具有高α-选择性的可重复使用催化剂。