(1R,4S,5R)-1,4-Dihydroxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,7-dione | 868526-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4S,5R)-1,4-Dihydroxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,7-dione
• 英文别名: (1R,4S,5R)-1,4-dihydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-3,7-dione
• CAS: 868526-03-8
• 化学式: C₇H₈O₅
• 分子量: 172.138
• InChiKey: UFCHFLGBKLQOMS-XAHCXIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R)-1,4-Dihydroxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,7-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (4R,5S,6R)-6-chloro-4,5-bis(trimethylsiloxy)-3-oxocyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤天然产物Pericosine A的合成研究

  摘要：

  (3R,4S,5S,6R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxy-l-cyclohex-l-enecarboxylate (1) 的立体选择性全合成已被报道为抗肿瘤海洋天然产物 pericosine A，由(-)-奎尼酸获得。从全合成证实，由于合成产物的光谱数据与天然化合物的光谱数据不一致，因此所报道的pericosine A立体结构是不正确的。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1062
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 生成 (1R,4S,5R)-1,4-Dihydroxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤天然产物Pericosine A的合成研究

  摘要：

  (3R,4S,5S,6R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxy-l-cyclohex-l-enecarboxylate (1) 的立体选择性全合成已被报道为抗肿瘤海洋天然产物 pericosine A，由(-)-奎尼酸获得。从全合成证实，由于合成产物的光谱数据与天然化合物的光谱数据不一致，因此所报道的pericosine A立体结构是不正确的。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1062