1-[3-[Ditert-butyl(hydroxy)silyl]oxyphenyl]ethanone | 1344113-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-[Ditert-butyl(hydroxy)silyl]oxyphenyl]ethanone
• CAS: 1344113-47-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: PMCJOZWFHIMDMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-[Ditert-butyl(hydroxy)silyl]oxyphenyl]ethanone 在 Pd(opiv)2 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 三氟甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4-二羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Catechols from Phenols via Pd-Catalyzed Silanol-Directed C–H Oxygenation

  摘要：

  A silanol-directed, Pd-catalyzed C-H oxygenation of phenols into catechols is presented. This method is highly site selective and general, as it allows for oxygenation of not only electron-neutral but also electron-poor phenols. This method operates via a silanol-directed acetoxylation, followed by a subsequent acid-catalyzed cyclization reaction into a cyclic silicon protected catechol, A routine desilylation of the silacyle With TBAF uncovers the catechol product:

  DOI：

  10.1021/ja208572v
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 di-tert-butylchlorosilane 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到1-[3-[Ditert-butyl(hydroxy)silyl]oxyphenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Catechols from Phenols via Pd-Catalyzed Silanol-Directed C–H Oxygenation

  摘要：

  A silanol-directed, Pd-catalyzed C-H oxygenation of phenols into catechols is presented. This method is highly site selective and general, as it allows for oxygenation of not only electron-neutral but also electron-poor phenols. This method operates via a silanol-directed acetoxylation, followed by a subsequent acid-catalyzed cyclization reaction into a cyclic silicon protected catechol, A routine desilylation of the silacyle With TBAF uncovers the catechol product:

  DOI：

  10.1021/ja208572v