1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-羟基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 | 452092-31-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-羟基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
• 中文别名: 莫西沙星二氟羟乙基酯
• 英文名称: ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-hydroxy-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-hydroxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-hydroxyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate；ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-hydroxy-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 452092-31-8
• 化学式: C₁₅H₁₃F₂NO₄
• 分子量: 309.269
• InChiKey: RUIZYAGCNHBFJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-羟基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 喹啉 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (7aR,8R)-8-amino-4-cyclopropyl-12-fluoro-1-oxo-4,7,7a,8,9,10-hexahydro-1H-pyrrolo[1',2':1,7]azepino[2,3-h]quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型四环氟喹诺酮类化合物的合成与微生物学评价

  摘要：

  构象受约束的四环氟喹诺酮类（FQs）并对其微生物谱进行了分析。在吡咯烷取代基和FQ核心支架上C8位置之间安装了一个七元环，从而显着提高了对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的微生物效力。对七元环组成，立体化学和胺位置的重点优化导致发现了被选择用于进一步发展的两种先导化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700426
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-(benzyloxy)-1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 palladium(II) hydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-羟基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel Antibacterial Compounds

  摘要：

  该发明涉及一种新型嵌合抗生素，其化学式为I，其中R1为CH2NHCOR5，杂环烷基甲基，杂环氧甲基或杂环氨基甲基；R2为H，OH，OSO3H，OPO3H2，OCH2OPO3H2，OCOCH2CH2COOH，OCOR6；R3为H或卤素；R4为（C1-C3）烷基，（C1-C3）卤代烷基或环烷基；R5为烷基或卤代烷基；R6为天然氨基酸残基或二甲氨基甘氨酸残基。这些嵌合化合物在制造治疗感染（例如细菌感染）的药物中非常有用。

  公开号：

  US20100222302A1

文献信息

• Aminoquinolones as GSK-3 inhibitors
  申请人：Cociorva Oana

  公开号：US20070254866A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Provided herein are aminoquinolones and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. In certain embodiments, provided herein are compounds, compositions and methods for treating, preventing or ameliorating GSK-3 mediated diseases.

  本文提供了氨基喹啉及其药用可接受的衍生物。在某些实施例中，本文提供了用于治疗、预防或改善GSK-3介导疾病的化合物、组合物和方法。
• [EN] ANTIBACTERIAL FLUOROQUINOLONE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE FLUOROQUINOLONE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2011031740A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have one of the following structures (I) or (II): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein A, B, D, E, G, W, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了具有抗菌活性的化合物。这些化合物具有以下结构之一（I）或（II）：包括立体异构体、药学上可接受的盐和前药，其中A、B、D、E、G、W、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Quinolonecarboxylic acid compounds, preparation methods and pharmaceutical uses thereof
  申请人：Guo Huiyuan

  公开号：US20070219231A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  This invention discloses novel quinolonecarboxylic acid derivatives, pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, and their preparation methods and medical uses. The compounds in this invention show potent antibacterial activity against broad-spectrum pathogenic bacteria, with favorable pharmacokinetics and very low toxicity. The quinolinecarboxylic acid derivatives, which possess a hydrogen atom or an amino group at C-5 position, cis-substituted optical or racemic 2,8-diazo-dicyclo[4,3,0]nonanyl at C-7 position, and difluoromethoxyl at C-8 position of quinolone core, have superior activity against gram-positive bacteria and broad spectrum antibacterial activity compared with the known quinolones.

  本发明揭示了新的喹诺酮羧酸衍生物，其药学上可接受的盐或水合物，以及它们的制备方法和医药用途。本发明中的化合物对广谱致病菌表现出强大的抗菌活性，具有良好的药物动力学和极低的毒性。喹诺酮羧酸衍生物在喹诺酮核心的C-5位置具有氢原子或氨基，C-7位置具有顺式取代或外消旋2,8-二氮杂二环[4,3,0]壬基，C-8位置具有二氟甲氧基，与已知的喹诺酮相比，对革兰氏阳性菌和广谱抗菌活性具有优越的活性。
• 5-HYDROXYMETHYL-OXAZOLIDIN-2-ONE ANTIBACTERIALS
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20100069376A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to novel chimeric antibiotics of formula I wherein R 1 represents OH, OPO 3 H 2 or OCOR 5 ; R 2 represents H, OH or OPO 3 H 2 ; R 3 represents H or halogen; R 4 is H, (C 1 -C 3 )alkyl, or cycloalkyl; R 5 represents piperidin-4-yl or R 5 is the residue of a naturally occurring amino acid, of the enantiomer of a naturally occurring amino acid or of dimethylaminoglycine; n is 0 or 1; and to salts (in particular pharmaceutically acceptable salts) of compounds of formula I. These chimeric compounds are useful in the manufacture of medicaments for the treatment of infections (e.g. bacterial infections).

  本发明涉及一种新型嵌合抗生素，其化学式为I式，其中R1代表OH，OPO3H2或OCOR5；R2代表H，OH或OPO3H2；R3代表H或卤素；R4为H，（C1-C3）烷基或环烷基；R5代表哌啶-4-基或R5是天然氨基酸、天然氨基酸对映体或二甲氨基甘氨酸的残基；n为0或1；以及化合物I的盐（特别是药学上可接受的盐）。这些嵌合化合物在制造治疗感染（例如细菌感染）药物方面是有用的。
• ANTIBACTERIAL FLUOROQUINOLONE ANALOGS
  申请人：Wagman Allan S.

  公开号：US20120058989A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein A, B, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明公开了具有抗菌活性的化合物。该化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体、药学上可接受的盐和前药，其中A、B、D、E、G、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义。本发明还公开了与制备和使用这种化合物相关的方法，以及包含这种化合物的制药组合物。