Allyl 4-O-benzyl-6-O-(2-chloroacetylamino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 134040-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl 4-O-benzyl-6-O-(2-chloroacetylamino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-[(2-chloroacetyl)amino]-8-hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxymethyl]-3-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) carbonate
• CAS: 134040-58-7
• 化学式: C₃₅H₄₅Cl₇N₂O₁₄
• 分子量: 965.918
• InChiKey: QHEHVJQENBIPRK-ABAUSWDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  187.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 4-O-benzyl-6-O-(2-chloroacetylamino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84.6%的产率得到Allyl 6-O-(2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-4-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and related compounds. XXIV. Efficient synthesis of several lipid as via common disaccharide intermediates.

  摘要：

  我们描述了具有两个氨基和六个羟基的不同化学结构的新型常见二糖中间体的发展，并将其应用于几种脂多糖的合成中。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.288
• 作为产物：
  描述：

  Allyl 4-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Allyl 4-O-benzyl-6-O-(2-chloroacetylamino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and related compounds. XXIV. Efficient synthesis of several lipid as via common disaccharide intermediates.

  摘要：

  我们描述了具有两个氨基和六个羟基的不同化学结构的新型常见二糖中间体的发展，并将其应用于几种脂多糖的合成中。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.288

文献信息

• AKAMATSU, SEIJIRO;IKEDA, KIYOSHI;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 288-296
  作者：AKAMATSU, SEIJIRO、IKEDA, KIYOSHI、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——