benzyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 90762-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 90762-86-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: MWEQIMNCYNMNLC-KLWIRTJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 Amberlyst IRA-400 OH^(1-) 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.33h， 生成 benzyl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-D-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过螯合方法对1，2-环氧化物的开环进行区域化学控制。第17部分：由（2 S，6 R）-2-苄氧基-6-甲基-3,6-二氢-2 H-吡喃，（2 R，6 R）衍生的顺式和反式氧化物的合成和开环反应-和（2 S，6 R）-2-甲氧基-6-甲基-5,6-二氢-2 H-吡喃

  摘要：

  在标准和螯合条件下，在开放反应中检查了以对映选择性方式从甲基α-d-吡喃葡萄糖苷开始制备的标题脱氧脱水糖的区域化学行为。结果清楚地表明了反应条件的影响以及甲基相对于环氧乙烷环的相对取向的重要性对这些环氧化物的区域化学结果的影响。在某些情况下，可以获得区域选择性的有效反转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00578-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以2-溴-2-脱氧糖为原料合成2-脱氧糖的α-或β-糖苷

  摘要：

  摘要3,4-二-O-乙酰基-2,6-二溴-2,6-二脱氧-α-d-葡萄糖-（1）和-d-甘露聚糖-吡喃糖基溴（18）在糖苷化反应中得到1 ，2-反式-糖苷。β-d-糖苷是从1中以中等收率形成的主要产物，而18则以高收率专门提供了α-d-糖苷。通过用三丁基锡烷处理并从2,6-二溴中除去溴原子，将2,6-二溴-2,6-二脱氧-β-d-葡萄糖苷转化为2,6-二脱氧-β-d-糖苷。 -2，6-二脱氧-α-d-甘露糖苷也可通过催化氢解作用得到2，6-二脱氧-α-d-糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85275-1

文献信息

• Design and synthesis of salidroside analogs and their bioactivity against septic myocardial injury
  作者：Zongyuan Wang、Xin Qiang、Yijie Peng、Wenjie Fu、Quanyi Zhao、Dian He

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106609

  日期：2023.9