(1R,4R,6R,8R,9S,10S)-9,10-bis(benzyloxy)-8-benzyloxymethyl-2,7-dioxabicyclo[4.4.0.]decane-4-yl methanesulfonate | 695188-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,6R,8R,9S,10S)-9,10-bis(benzyloxy)-8-benzyloxymethyl-2,7-dioxabicyclo[4.4.0.]decane-4-yl methanesulfonate
• CAS: 695188-85-3
• 化学式: C₃₁H₃₆O₈S
• 分子量: 568.688
• InChiKey: KPLMZROCNZROAG-IOTQWNSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,6R,8R,9S,10S)-9,10-bis(benzyloxy)-8-benzyloxymethyl-2,7-dioxabicyclo[4.4.0.]decane-4-yl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 (1R,4S,6R,8S,9S,10S)-4-azido-9,10-dihydroxy-2,7-dioxabicyclo[4.4.0]decane-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  顺反稠合双环糖氨基酸的合成

  摘要：

  通过采用 Petasis 烯化和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，从 α-炔-C-葡萄糖苷制备了四种异构双环糖氨基酸 (SAA)。合成的四肽证明了所得 SAA 在固相肽合成中的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600228
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6R,8S,9S,10S)-9,10-bis(benzyloxy)-8-benzyloxymethyl-4-methoxy-2,7-dioxabicyclo[4.4.0]dec-4-ene 在 L-Selectride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1R,4R,6R,8R,9S,10S)-9,10-bis(benzyloxy)-8-benzyloxymethyl-2,7-dioxabicyclo[4.4.0.]decane-4-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  顺反稠合双环糖氨基酸的合成

  摘要：

  通过采用 Petasis 烯化和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，从 α-炔-C-葡萄糖苷制备了四种异构双环糖氨基酸 (SAA)。合成的四肽证明了所得 SAA 在固相肽合成中的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600228

文献信息

• An Expeditious Route Towards Pyranopyran Sugar Amino Acids
  作者：Herman S. Overkleeft、Mark Overhand、Gijsbert M. Grotenbreg、Adriaan W. Tuin、Martin D. Witte、Michiel A. Leeuwenburgh、Jacques H. van Boom、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1055/s-2004-820021

  日期：——

  The synthesis of two diastereoisomeric pyranopyran sugar amino acids, starting from (+)-D-3,4,6-tri-O-benzylglucal, is described. The key reaction sequence towards the bicyclic structure entails Petasis olefination followed by ring closing metathesis.

  描述了从 (+)-D-3,4,6-tri-O-benzylglucal 开始的两种非对映异构吡喃吡喃糖氨基酸的合成。双环结构的关键反应序列需要 Petasis 烯化，然后是闭环复分解。